(2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol | 449774-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 449774-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 266.272
• InChiKey: RRGRVJFSLSNYRB-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.75h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  脱氧鸟苷的高效非极性等排体：合成，结构，堆积和碱基配对。

  摘要：

  我们描述了4-氟-6-甲基苯并咪唑的缩写为dH（8）的脱氧核糖核苷的制备和结构，其作为核苷脱氧鸟苷的近似形状。由2-氟-4-甲基苯胺按七个步骤制备核苷。X射线晶体结构显示（-sc）糖苷方向，脱氧核糖部分的S构象，以及被取代的苯并咪唑形成的鸟嘌呤非常接近的形状模拟。通过（1）H NMR和（1）H-（1）H ROESY实验进行的构象研究显示了溶液（D（2）O）中的S型构型和抗糖苷方向，与脱氧鸟苷基本相同。在“悬空的末端”情况下的碱基堆积研究表明，苯并咪唑碱基模拟物比所有四个天然碱基的堆积力更强，比其对应的鸟嘌呤的堆积力更强。1大卡/摩尔 在12聚体DNA双链体中的碱基配对研究表明，与其他非极性核苷等位基因一样，当配对相反的天然碱基时，H不稳定且非选择性。但是，当与另一种非极性等排体（胸腺嘧啶的模拟物）二氟甲苯（F）配对时，该对的稳定性接近其天然类似物GT（摆动）碱基对。核苷类似物dH将用于蛋白

  DOI：

  10.1021/jo025884e
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-6-甲基-1H-苯并咪唑 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,5R)-5-(4-fluoro-6-methylbenzimidazol-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  脱氧鸟苷的高效非极性等排体：合成，结构，堆积和碱基配对。

  摘要：

  我们描述了4-氟-6-甲基苯并咪唑的缩写为dH（8）的脱氧核糖核苷的制备和结构，其作为核苷脱氧鸟苷的近似形状。由2-氟-4-甲基苯胺按七个步骤制备核苷。X射线晶体结构显示（-sc）糖苷方向，脱氧核糖部分的S构象，以及被取代的苯并咪唑形成的鸟嘌呤非常接近的形状模拟。通过（1）H NMR和（1）H-（1）H ROESY实验进行的构象研究显示了溶液（D（2）O）中的S型构型和抗糖苷方向，与脱氧鸟苷基本相同。在“悬空的末端”情况下的碱基堆积研究表明，苯并咪唑碱基模拟物比所有四个天然碱基的堆积力更强，比其对应的鸟嘌呤的堆积力更强。1大卡/摩尔 在12聚体DNA双链体中的碱基配对研究表明，与其他非极性核苷等位基因一样，当配对相反的天然碱基时，H不稳定且非选择性。但是，当与另一种非极性等排体（胸腺嘧啶的模拟物）二氟甲苯（F）配对时，该对的稳定性接近其天然类似物GT（摆动）碱基对。核苷类似物dH将用于蛋白

  DOI：

  10.1021/jo025884e