prop-2-ynyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 389620-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: prop-2-ynyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,6S)-2-(iodomethyl)-6-prop-2-ynoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl] benzoate
• CAS: 389620-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₅IO₄
• 分子量: 398.197
• InChiKey: VMPIZXQHOAHILF-ZNMIVQPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 silver fluoride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4S,4aR,5S,6R,7aS,7bS)-6-[(benzoyloxy)-methyl]-4,4a,5,6,7a,7b-hexahydro-2H-1,7-dioxa-cyclopent[cd]indene-4,5-diol dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用Pauson-Khand反应合成新的环状吡喃糖苷并进行转化

  摘要：

  描述了新的环状吡喃糖苷的合成和转化。这些加合物通过Pauson-Khand反应在不同功能的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（1-8）上制备。除了正常的加合物13之外，在C-4处具有游离羟基的化合物1还提供了大量的氢解产物12。C-4O-保护的相似前体（2-8）得到的PK产物的收率范围为39-70。 63％。选择性操作后，Pauson-Khand加合物19提供了中间体23。使用威尔金森氏催化剂，对中间体23进行的氧化加脱羰合成步骤使化合物24的收率很低。叔丁基过氧化氢促进产物23的脱羰作用，得到典型的Baeyer-Villiger重排形式的甲酸盐25。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00211-7
• 作为产物：
  描述：

  prop-2-ynyl 4-benzoyl-2,3-dideoxy-6-O-p-toluenesulfonyl-α-D-erythro-hex-enopyranoside 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以94%的产率得到prop-2-ynyl 4-O-benzoyl-2,3,6-trideoxy-6-iodo-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用Pauson-Khand反应合成新的环状吡喃糖苷并进行转化

  摘要：

  描述了新的环状吡喃糖苷的合成和转化。这些加合物通过Pauson-Khand反应在不同功能的丙-2-炔基-2,3-二脱氧-α-D-赤-己基-2-烯吡喃糖苷（1-8）上制备。除了正常的加合物13之外，在C-4处具有游离羟基的化合物1还提供了大量的氢解产物12。C-4O-保护的相似前体（2-8）得到的PK产物的收率范围为39-70。 63％。选择性操作后，Pauson-Khand加合物19提供了中间体23。使用威尔金森氏催化剂，对中间体23进行的氧化加脱羰合成步骤使化合物24的收率很低。叔丁基过氧化氢促进产物23的脱羰作用，得到典型的Baeyer-Villiger重排形式的甲酸盐25。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00211-7