3-nitro-2-phenylbenzofuran | 4521-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 3-nitro-2-phenylbenzofuran
• 英文别名: 3-nitro-2-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 4521-01-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: YEVIJXLOAIUMJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-111 °C
• 沸点：
  386.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 亚硝酸特丁酯 、 silver nitrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3-nitro-2-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  银催化的硝化/α-炔基芳醇对3-硝化的苯并呋喃的环化反应。

  摘要：

  据报道，使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为NO2自由基前体，银催化了α-炔基芳醇的硝化/环化反应，从中合成了一组3-硝化的苯并呋喃，收率中等至良好。由原位产生的NO2自由基引发的这种转化在温和和中性的氧化还原条件下有效地进行，这通过内部炔烃的催化双官能化为3-硝基苯并呋喃骨架提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1002/asia.201901400

文献信息

• US4143152A
  申请人：——

  公开号：US4143152A

  公开（公告）日：1979-03-06
• US4172205A
  申请人：——

  公开号：US4172205A

  公开（公告）日：1979-10-23
• Silver‐Catalyzed Nitration/Annulation of α‐Alkynyl Arylols toward 3‐Nitrated Benzofurans
  作者：Tian‐Shu Zhang、Lei Yang、Pei‐Jun Cai、Shu‐Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/asia.201901400

  日期：2019.12.2

  silver-catalyzed nitration/annulation of α-alkynyl arylols is reported by using tert-butyl nitrite (TBN) as a NO2 radical precursor, from which a set of 3-nitrated benzofurans were synthesized with moderate to good yields. This transformation initiated by an in situ generated NO2 radical proceeds efficiently under mild and neutral redox conditions, which provides a new pathway toward the 3-nitrobenzofuran

  据报道，使用亚硝酸叔丁酯（TBN）作为NO2自由基前体，银催化了α-炔基芳醇的硝化/环化反应，从中合成了一组3-硝化的苯并呋喃，收率中等至良好。由原位产生的NO2自由基引发的这种转化在温和和中性的氧化还原条件下有效地进行，这通过内部炔烃的催化双官能化为3-硝基苯并呋喃骨架提供了一条新途径。