2,2'-diphenyl-3,3'-bibenzofuran | 1259295-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2,2'-diphenyl-3,3'-bibenzofuran
• 英文别名: 2-Phenyl-3-(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)-1-benzofuran；2-phenyl-3-(2-phenyl-1-benzofuran-3-yl)-1-benzofuran
• CAS: 1259295-18-5
• 化学式: C₂₈H₁₈O₂
• 分子量: 386.45
• InChiKey: VVKVFLLEZNNAIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-diphenyl-3,3'-bibenzofuran 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以88%的产率得到5-phenyl-6-(2'-hydroxyphenyl)naphtho[1,2-b]benzofuran
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（芳基苯并呋喃）的光诱导重排

  摘要：

  复杂的四环系统是通过3,3'-双（芳基苯并呋喃）的光致重排组装而成的。在N 2气氛下辐照1产生的苯并萘并呋喃2的产率为75-90％。当反应在四氰基乙烯（TCNE）的存在下于O 2气氛下进行时，观察到不同的反应途径，从而导致了3作为主要产物的分离。而且，研究了这些新颖结构的光化学性质。

  DOI：

  10.1021/ol102816a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-苯基乙炔基)苯酚 在 chloroauric acid 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以37%的产率得到2,2'-diphenyl-3,3'-bibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  3,3'-双（芳基苯并呋喃）通过金催化的多米诺工艺

  摘要：

  开发了一种新的非均相金催化体系，用于 2-炔基酚的多米诺环化氧化偶联形成 3,3'-双苯并呋喃。对底物和催化剂的适用范围以及反应条件进行了研究和优化。该方法从市售化学品开始，分两步提供了对这种新型结构主题的访问。3,3`-双苯并呋喃的分子结构由单晶X射线分析证实。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258566

文献信息

• Carbocatalysed Oxidative C sp 2C sp 2 Homocouplings of Benzo-Fused Heterocycles
  作者：Tom Wirtanen、Mikko K. Mäkelä、Jawad Sarfraz、Petri Ihalainen、Sami Hietala、Michele Melchionna、Juho Helaja

  DOI：10.1002/adsc.201500664

  日期：2015.11.16

  2′- and 3,3′-homocouplings of various functionalised indoles with outstanding activity. This newly developed carbocatalysed CC bond formation can be achieved under mild thermal conditions. The study on the scope of the reaction revealed that the reaction can be extended to the homocoupling of other substrates of high synthetic interest such as 2-naphthol, 2-functionalised benzofurans and benzothiofurans

  对涉及王水或浓HNO 3的无定形碳（AC）进行适当的微调处理会导致氧化的碳材料（oAC）能够催化各种功能化的吲哚的2,2'-和3,3'-均偶联，具有出色的活动。这种新开发的碳催化CC键的形成可以在温和的热条件下实现。对反应范围的研究表明，该反应可以扩展到具有较高合成兴趣的其他底物的均相偶联，例如2-萘酚，2-官能化的苯并呋喃和苯并硫代呋喃。XPS与ad hoc一起对oAC进行表征旨在阻断活性位点的实验表明，CO功能的存在和分布至关重要，并且与催化活性密切相关。这样的实验为阐明该机理提供了坚实的支持，表明了活性CO基团的醌性质，该活性CO基团是由氧自发再生的。通过以下事实证实了这一点：2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）能够以化学计量方式促进偶联。
• Aerobic, Metal-Free, and Catalytic Dehydrogenative Coupling of Heterocycles: En Route to Hedgehog Signaling Pathway Inhibitors
  作者：Luis Bering、Felix M. Paulussen、Andrey P. Antonchick

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00521

  日期：2018.4.6

  The nitrosonium ion-catalyzed dehydrogenative coupling of heteroarenes under mild reaction conditions is reported. The developed method utilizes ambient molecular oxygen as a terminal oxidant, and only water is produced as byproduct. Dehydrogenative coupling of heteroarenes translated into the rapid discovery of novel hedgehog signaling pathway inhibitors, emphasizing the importance of the developed methodology.
• 3,3′-Bis(arylbenzofurans) via a Gold-Catalyzed Domino Process
  作者：Hermann Wegner、Mathieu Auzias、Markus Neuburger

  DOI：10.1055/s-0030-1258566

  日期：2010.10

  A new heterogeneous gold-catalyzed system for the domino cyclization oxidative coupling of 2-alkynyl phenols for the formation of 3,3`-bisbenzofurans was developed. The substrate and the catalyst scope as well as the reaction conditions were investigated and optimized. This method provides access to this novel structural theme in two steps starting from commercially available chemicals. The molecular

  开发了一种新的非均相金催化体系，用于 2-炔基酚的多米诺环化氧化偶联形成 3,3'-双苯并呋喃。对底物和催化剂的适用范围以及反应条件进行了研究和优化。该方法从市售化学品开始，分两步提供了对这种新型结构主题的访问。3,3`-双苯并呋喃的分子结构由单晶X射线分析证实。
• Photoinduced Rearrangements of 3,3′-Bis(arylbenzofurans)
  作者：Mathieu Auzias、Daniel Häussinger、Markus Neuburger、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ol102816a

  日期：2011.2.4

  photoinduced rearrangement of 3,3′-bis(arylbenzofurans). Irradiation of 1 under N2 atmosphere yielded the benzonaphthofurans 2 in 75−90% yield. When the reaction was conducted under an O2 atmosphere in the presence of tetracyanoethylene (TCNE) a different reaction pathway was observed leading to the isolation of 3 as the major product. Also, the photochemical properties of these novel structures were

  复杂的四环系统是通过3,3'-双（芳基苯并呋喃）的光致重排组装而成的。在N 2气氛下辐照1产生的苯并萘并呋喃2的产率为75-90％。当反应在四氰基乙烯（TCNE）的存在下于O 2气氛下进行时，观察到不同的反应途径，从而导致了3作为主要产物的分离。而且，研究了这些新颖结构的光化学性质。