4-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸乙酯 | 100278-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸乙酯
• 英文名称: 4-(4-Chloro-benzoylamino)-benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-[(4-chlorobenzoyl)amino]benzoate；ethyl 4-(4-chlorobenzamido)benzoate
• CAS: 100278-50-0
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO₃
• mdl: MFCD00032772
• 分子量: 303.745
• InChiKey: QVBAJPAHHIYXCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C
• 沸点：
  377.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-chloro-N-(4-(2-(5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)hydrazine-1-carbonyl)phenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  IIA型-IIB型蛋白酪氨酸激酶抑制剂杂交是有效开发多激酶抑制剂的有效方法：新型基于吲哚啉酮的脲类和酰胺的设计，合成，抗增殖活性，多激酶抑制活性和分子模型

  摘要：

  基于我们对开发新型多激酶抑制剂的努力，在此我们报告了新型基于2-吲哚满酮的酰脲6a-u和酰胺10a - j的设计和合成。在这项工作中，我们采用IIA型PTK抑制剂（索拉非尼）和IIB型PTK抑制剂（舒尼替尼和nintedanib）之间的杂交策略。这是通过以下方式实现的舒尼替尼和nintedanib中的吲哚酮核心之间的连接非常合适，而索拉非尼中的茚满酮核心适合于激酶结构域前裂的铰链区和联芳基脲延伸区，而索拉非尼则位于门区域和疏水性后袋中。按照计划，设计的杂合化合物在VEGFR-2和FGFR-1活性位点上的分子对接揭示了它们建立由原始IIA型和IIB型抑制剂实现的结合相互作用的能力。评价所设计的化合物对VEGFR-2，PDGFR-b和FGFR-1的多激酶抑制活性以及对HepG2，MCF-7，A549和A498癌细胞系的抗增殖活性。脲基类似物6u成为具有VEGFR-2，FGFR-1和PDGFR-b

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.061
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[4-chloro-N-(3-perfluorooctylpropoxy)benzamido]benzoate 在 甲醇 、 三羰基三(丙腈)钼(O) 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到4-[(4-氯苯甲酰基)氨基]苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用含氟标记的氨等效物对芳基碘进行胺化

  摘要：

  描述了用于芳基碘化物的 Cu 催化胺化的氟标记氨等价物，其中 N-Boc 保护的苯胺以高总产率和纯度生产。所有纯化步骤均使用氟固相萃取 (F-SPE) 进行，大大简化并加快了所需产物的分离。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000367

文献信息

• Design, synthesis, and activity evaluation of broad-spectrum small-molecule inhibitors of anti-apoptotic Bcl-2 family proteins: Characteristics of broad-spectrum protein binding and its effects on anti-tumor activity
  作者：Can-Hui Zheng、Hui Yang、Meng Zhang、Shi-Hai Lu、Duo Shi、Juan Wang、Xiu-Hua Chen、Xiao-Hui Ren、Jia Liu、Jia-Guo Lv、Ju Zhu、You-Jun Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.11.101

  日期：2012.1

  than ABT-737 at inhibiting growth in multiple tumor cell lines known to express Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins at high levels. Compounds B-11 and B-12 had the strongest anti-tumor activity of any compounds we produced. This study suggests that it is feasible to design small-molecule inhibitors based on the structure of Bim BH3, which shows broad-spectrum binding to Bcl-xL, Bcl-2, and Mcl-1 proteins

  在比较Bim BH3：Bcl-x L络合物和ABT-737：Bcl-x L络合物的结构的基础上，设计了一系列A类化合物。这些化合物具有ABT-737的基本骨架和Bim BH3的h2残基。在饱和诱变测定中，这些残基已显示出与Bim BH3的广谱结合特性有关。与作为Bcl-2蛋白家族抗凋亡成员的选择性抑制剂的ABT-737不同，A类化合物对目标蛋白具有广谱结合活性，类似于Bim BH3肽。然后通过修饰最有效的A类化合物的结构来合成B类化合物化合物A - 4。这些大多数B类化合物显示出比A类化合物更好的与靶蛋白的结合亲和力。他们还显示出比ABT-737更有效地抑制已知以高水平表达Bcl-x L，Bcl-2和Mcl-1蛋白的多种肿瘤细胞的生长。在我们生产的所有化合物中，化合物B - 11和B - 12具有最强的抗肿瘤活性。这项研究表明，根据Bim BH3的结构设计小分子抑制剂是可行的，该结构显示了与Bcl-x
• Pharmaceutical compositions
  申请人：——

  公开号：US20030224347A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The invention relates to a method for screening therapeutic agents, defined as SCAP antagonists, for use in combating diseases associated with elevated lipid levels, said method comprising detecting or assaying the extent or result of transcriptional activity or binding between a control SCAP antagonist and SCAP, in the presence of and absence of said agent. Also claimed are therapeuic agents which are antagonists of SCAP, identified by such a method and their use in combating diseases associated with elevated lipid levels.

  该发明涉及一种筛选治疗剂的方法，该治疗剂被定义为SCAP拮抗剂，用于对抗与升高脂质水平相关的疾病，所述方法包括检测或测定在存在和不存在所述剂的情况下，控制SCAP拮抗剂与SCAP之间的转录活性或结合程度或结果。还声明了这种方法鉴定的SCAP拮抗剂治疗剂以及它们在对抗与升高脂质水平相关的疾病中的使用。
• Cooperation of a Reductant and an Oxidant in One Pot To Synthesize Amides from Nitroarenes and Aldehydes
  作者：Wei Zhang、Guozhu Sheng、Xia Wu、Xiuhua Cai

  DOI：10.1055/s-0034-1380111

  日期：——

  their cooperation. The reductant zinc powder and the oxidant sodium chlorate were used together in an appropriate ratio in one pot under ambient conditions, to provide an environmentally friendly, effective, and convenient method for the synthesis of aromatic amides in good yields from nitroarenes and aldehydes in the green solvents alcohol and water under atmospheric conditions. The good results indicate

  摘要 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。 在环境条件下，将还原剂锌粉和氧化剂氯酸钠以适当的比例一起在一个锅中一起使用，以提供一种环保，有效且方便的方法，由绿色的硝基芳烃和醛类以高收率合成芳族酰胺在大气条件下溶剂乙醇和水。良好的结果表明，具有相反性能的还原剂和氧化剂不仅可以一起使用而没有任何不利影响，而且可以通过它们的配合提高反应产率。
• Aryl piperidine and piperazine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
  申请人：——

  公开号：US20040077654A1

  公开（公告）日：2004-04-22

  The invention concerns Use of a compound of formula (I) or a physiologically acceptable salt, solvate or derivative thereof, in the manufacture of a medicament for the treatment of diseases ameliorated by LDL-r upregulation, to novel compounds and pharmaceutical compositions within the scope of formula (I).

  该发明涉及使用式(I)的化合物或其生理上可接受的盐、溶剂合物或衍生物，用于制造治疗通过LDL-r上调改善的疾病的药物，以及在式(I)范围内的新化合物和药物组合物。
• Aryl piperidine derivatives as inducers of ldl-receptor expression
  申请人：——

  公开号：US20040072865A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The invention concerns a compound of formula (I), wherein Ar 1 represents phenyl, naphthyl or phenyl fused by a C 3-8 cycloalkyl, where each group is substituted by a group —O-Z and optionally one to three further groups independently represented by R 1 ; Ar 2 represents phenyl or 5-6 membered heteroaromatic group, where each group is optionally substituted by one to four groups independently selected from halogen, C 1-4 alkyl and C 1-4 alkoxy; Ar 3 represents a phenyl or a 5-6 membered heteroaromatic group, where each group is optionally substituted by one to four groups independently selected from hydroxy, alkyl, C 1-4 alkoxy, C 2-4 alkenyl, C 2-4 alkenyloxy, C 1-4 perfluoroalkoxy, C 1-4 acylamino or an electron withdrawing group; A represents —C(H)—; E represents —C 1-6 alkylene-; X represents —CON(H or C 1-4 alkyl)- or —N(H or C 1-4 alkyl)CO—; Y represents a direct link, —N(H or C 1-4 alkyl)CO— or —CON(H or C 1-4 alkyl)-; Z represents a metabolically labile group; R 1 represents halogen, —S(C 1-4 alkyl), —O—(C 0-4 alkylene)-R 2 or —(C 0-4 alkylene)-R 2 , where each alkylene group may additionally incorporate an oxygen in the chain, with the proviso that there are at least two carbon atoms between any chain heteroatoms; R 2 represents: i) hydrogen, C 1-4 perfluoroalkyl, C 2-3 alkenyl, ii) phenyl, naphthyl, a 5- or 6-membered heteroaromatic group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthyl, optionally substituted by one or two halogen, hydroxy, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkoxy groups, iii) C 3-8 cycloalkyl, a 3-7 membered heterocycloalkyl, iv) amino, C 1-4 alkylamino or di-C 1-4 alkylamino, with the proviso that there are at least two carbon atoms between any chain heteroatoms; and physiologically acceptable salts, solvates and pharmaceutical compositions thereof and their use in treating disorders associated with elevated circulating levels of LDL-cholesterol.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中Ar1代表苯基，萘基或被C3-8环烷基融合的苯基，其中每个基都被-O-Z基取代，且可以有一到三个进一步独立表示为R1的基；Ar2代表苯基或5-6成员杂环芳基，其中每个基可选地被从卤素，C1-4烷基和C1-4烷氧基中独立选择的一到四个基取代；Ar3代表苯基或5-6成员杂环芳基，其中每个基可选地被从羟基，烷基，C1-4烷氧基，C2-4烯基，C2-4烯氧基，C1-4全氟烷氧基，C1-4酰胺基或电子提取基中独立选择的一到四个基取代；A代表-C（H）-；E代表-C1-6烷基-；X代表-CON（H或C1-4烷基）-或-N（H或C1-4烷基）CO-；Y代表直接连接，-N（H或C1-4烷基）CO-或-CON（H或C1-4烷基）-；Z代表代谢易变基团；R1代表卤素，-S（C1-4烷基），-O-（C0-4烷基）-R2或-（C0-4烷基）-R2，其中每个烷基组可能在链中还包括一个氧，但前提是在任何链杂原子之间至少有两个碳原子；R2代表：i）氢，C1-4全氟烷基，C2-3烯基，ii）苯基，萘基，5-或6-成员杂环芳基或1,2,3,4-四氢萘基，可选地被一到两个卤素，羟基，C1-4烷基，C1-4烷氧基取代，iii）C3-8环烷基，3-7成员杂环环烷基，iv）氨基，C1-4烷基氨基或双C1-4烷基氨基，但前提是在任何链杂原子之间至少有两个碳原子；以及其生理上可接受的盐，溶剂化物和制药组合物及其用于治疗与LDL-胆固醇循环水平升高相关的疾病。