3-hydroxy-2-pyridinecarbothioamide | 115299-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2-pyridinecarbothioamide
• 英文别名: 3-hydroxythiopicolinamide；3-hydroxypyridine-2-carbothioamide
• CAS: 115299-17-7
• 化学式: C₆H₆N₂OS
• 分子量: 154.192
• InChiKey: DWSQOVNZQNMXKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-2-pyridinecarbothioamide 在 三乙基硅烷 、 lithium hydroxide 、 morpho CDI 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (6R,7R)-7-<2-(3-hydroxy-pyridyl)-4-thiazolyl>acetylamino-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Lin, Ho-Shen; Rampersaud, Ashraff A.; Flokowitsch, Jane E., Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 833 - 846

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-3-羟基吡啶 在 二硫代磷酸二乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到3-hydroxy-2-pyridinecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  AROMATIC HETEROCYCLIC COMPOUND, INTERMEDIATE THEREOF, PREPARATION METHOD THEREFOR, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND USE THEREOF

  摘要：

  公开了一种芳香杂环化合物，其中间体，其制备方法，以及药物组合物及其用途。本发明的芳香杂环化合物是一种新的ALK5抑制剂，用于治疗和/或预防各种ALK5介导的疾病。

  公开号：

  US20210032241A1

文献信息

• 7-substituted-amino-3-substituted-3-cephem-4-carboxylic acids
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05525599A1

  公开（公告）日：1996-06-11

  The invention provides compounds of the formula ##STR1## wherein X is CH.sub.2, S or O; R.sub.1 is a 3 position substituent such as hydrogen, hydroxy, halo, trifluoromethyl, C.sub.2 F.sub.5, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 substituted alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkenyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkynyl, CH.sub.2 O(CO)R', CH.sub.2 O(CO)NH.sub.2, CO.sub.2 R', thio(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, thio(C.sub.1 C.sub.6)alkenyl, oxo(C.sub.1 -C.sub.6)alkyl, phosphine oxide, quaternary ammonium group, substituted or unsubstituted thiazolothio, or oxo(C.sub.1 -C.sub.6)alkenyl; wherein R' is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, or C.sub.1 -C.sub.6 alkenyl; R.sub.2 is hydrogen or a carboxy protecting group; R.sub.3 is ##STR2## (CH.sub.2).sub.n ; wherein R.sub.6 is hydrogen Me, CH.sub.2 F, CF.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CH.sub.2 CH.sub.2 F, CH.sub.2 CF.sub.3, C.sub.2 F.sub.5, CH.sub.2 CO.sub.2 R', CH.sub.2 CONH.sub.2, C(Me).sub.2 CO.sub.2 R', or C(Me).sub.2 CONH.sub.2 ; and n is 0-5; R.sub.4 is ##STR3## wherein Z is O, S, NH, or CH.sub.2 ; Y is CH or N; and R.sub.7 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, CONH.sub.2, or CO.sub.2 R'; and R.sub.5 is ##STR4## wherein R.sub.8 is CH, N, COH, CO(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl) CSH, or CNH.sub.2 ; and R.sub.9 is R.sub.8 as defined; said R.sub.5 optionally substituted 1-4 times with halo, OH, SH, NH.sub.2, NO.sub.2, CH.sub.3, C.sub.2 H.sub.5, CO.sub.2 R', CONH.sub.2, SO.sub.3 H, or SO.sub.2 NHR'; and salts thereof. Also, pharmaceutical formulations and methods for treating bacterial infections in man or other animals using the above compounds are disclosed.

  该发明提供了以下结构的化合物：其中X为CH₂、S或O；R₁为3位取代基，如氢、羟基、卤素、三氟甲基、C₂F₅、C₁-C₆烷基、C₁-C₆取代烷基、C₁-C₆烯基、C₁-C₆炔基、CH₂O(CO)R'、CH₂O(CO)NH₂、CO₂R'、硫代(C₁-C₆)烷基、硫代(C₁-C₆)烯基、氧代(C₁-C₆)烷基、膦氧化物、季铵基团、取代或未取代噻唑硫、或氧代(C₁-C₆)烯基；其中R'为氢、C₁-C₆烷基或C₁-C₆烯基；R₂为氢或羧基保护基；R₃为(CH₂)n；其中R₆为氢、甲基、CH₂F、CF₃、C₂H₅、CH₂CH₂F、CH₂CF₃、C₂F₅、CH₂CO₂R'、CH₂CONH₂、C(Me)₂CO₂R'或C(Me)₂CONH₂；n为0-5；R₄为；其中Z为O、S、NH或CH₂；Y为CH或N；R₇为氢、C₁-C₆烷基、CONH₂或CO₂R'；R₅为；其中R₈为CH、N、COH、CO(C₁-C₆烷基)、CSH或CNH₂；R₉为所定义的R₈；所述的R₅可选择地1-4次取代为卤素、OH、SH、NH₂、NO₂、CH₃、C₂H₅、CO₂R'、CONH₂、SO₃H或SO₂NHR'；及其盐。此外，还公开了利用上述化合物治疗人类或其他动物的细菌感染的药物配方和方法。
• N-tetrazolyl thiazolecarboxyamide derivatives and their use
  申请人：Sawai Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04879295A1

  公开（公告）日：1989-11-07

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein A is a C.sub.1-6 alkyl group, an aryl group which is unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from hydroxy, alkoxy, aryl-(C.sub.1-6)alkoxy, C.sub.1-6 alkylcarbonyloxy, halo-(C.sub.1-6)alkyl, halogen, nitro and amino, or 5- or 6-membered heterocyclic group containing at least one hetero atom selected from oxygen, nitrogen and sulfur, or a condensed heterocyclic group consisting of a heterocycle as defined above and a benzene nucleus, these two heterocyclic groups being unsubstituted or substituted with at least one substituent selected from hydroxy, C.sub.1-6 alkyl and halogen, and R is hydrogen or a C.sub.1-6 alkyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof are nobel and useful as antiallergic.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中A是一个C.sub.1-6烷基基团，一个芳基团，未取代或取代，取代基包括至少一个羟基、烷氧基、芳基-(C.sub.1-6)烷氧基、C.sub.1-6烷基羰氧基、卤代-(C.sub.1-6)烷基、卤素、硝基和氨基，或者包含至少一个氧、氮和硫异原子的5-或6-成员杂环基团，或者由上述定义的杂环基团和苯核组成的缩合杂环基团，这两个杂环基团未取代或取代，取代基包括至少一个羟基、C.sub.1-6烷基和卤素，R是氢或C.sub.1-6烷基基团，或其药学上可接受的盐，用作抗过敏药物。
• N-tetrazolyl thiazolecarboxamide derivatives and their use
  申请人：SAWAI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0262873B1

  公开（公告）日：1991-08-21
• US4101507A
  申请人：——

  公开号：US4101507A

  公开（公告）日：1978-07-18
• US4879295A
  申请人：——

  公开号：US4879295A

  公开（公告）日：1989-11-07