4-<1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl>benzoic acid | 155023-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-<1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl>benzoic acid
• CAS: 155023-24-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃Si
• 分子量: 238.359
• InChiKey: CXMQXWIROPLLJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl>benzoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 2,4-(dichlorophenyl)-4-<1-<(N^αFmoc-phenylalaninyl)oxy>-2-(trimethylsilyl)ethyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新型多功能硅衍生连接剂，4-[1-羟基-2-(三甲基甲硅烷基)乙基]苯甲酸，与 Fmoc/t-Bu 策略兼容，用于固相合成 C 端肽酸

  摘要：

  通过树脂衍生的碳正离子进行色氨酸烷基化和二酮哌嗪的形成是在基于 Fmoc/t-Bu 的固相肽合成中观察到的两个主要的产率降低副反应。随着多功能硅基连接剂 «SAC»、4-[1-羟基-2-(三甲基甲硅烷基)乙基]苯甲酸 (1) 的开发，用于生产肽 C 端酸，这些问题已得到解决成功解决。通过合成含有 C 端色氨酸的十二肽和含有 C 端脯氨酸的十一肽，证明了使用 SAC 接头的优势。纯肽以 30-40% 的产率分离，与使用传统 HMPA 接头的合成相比，这是一个显着的改进。SAC 接头分两步制备，总产率为 70%。Fmoc-氨基酸-SAC 接头衍生物与氨基官能化固体支持物的连接最好使用所实施的 2,4-二氯苯基酯衍生物进行。测试了 Tha 氨基酸-SAC 键并发现在典型的肽合成条件下是稳定的。SAC 接头的另一个特点是能够使用氟离子或 1% TFA/CH 2 Cl 2 溶液生成受保护的肽片段。通过氟解方法或用稀酸处理制备几种

  DOI：

  10.1021/ja00084a016
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-<1-hydroxy-2-(trimethylsilyl)ethyl>benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型多功能硅衍生连接剂，4-[1-羟基-2-(三甲基甲硅烷基)乙基]苯甲酸，与 Fmoc/t-Bu 策略兼容，用于固相合成 C 端肽酸

  摘要：

  通过树脂衍生的碳正离子进行色氨酸烷基化和二酮哌嗪的形成是在基于 Fmoc/t-Bu 的固相肽合成中观察到的两个主要的产率降低副反应。随着多功能硅基连接剂 «SAC»、4-[1-羟基-2-(三甲基甲硅烷基)乙基]苯甲酸 (1) 的开发，用于生产肽 C 端酸，这些问题已得到解决成功解决。通过合成含有 C 端色氨酸的十二肽和含有 C 端脯氨酸的十一肽，证明了使用 SAC 接头的优势。纯肽以 30-40% 的产率分离，与使用传统 HMPA 接头的合成相比，这是一个显着的改进。SAC 接头分两步制备，总产率为 70%。Fmoc-氨基酸-SAC 接头衍生物与氨基官能化固体支持物的连接最好使用所实施的 2,4-二氯苯基酯衍生物进行。测试了 Tha 氨基酸-SAC 键并发现在典型的肽合成条件下是稳定的。SAC 接头的另一个特点是能够使用氟离子或 1% TFA/CH 2 Cl 2 溶液生成受保护的肽片段。通过氟解方法或用稀酸处理制备几种

  DOI：

  10.1021/ja00084a016