1,1-diphenyl-4,4-bis(isopropylthio)-2-azabuta-1,3-diene | 881171-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-4,4-bis(isopropylthio)-2-azabuta-1,3-diene
• 英文别名: 4,4-bis(isopropylthio)-1,1-diphenyl-2-azabuta-1,3-diene；4,4-((CH3)2CHS)2-1,1-diphenyl-2-azabuta-1,3-diene；N-[2,2-bis(propan-2-ylsulfanyl)ethenyl]-1,1-diphenylmethanimine
• CAS: 881171-88-6
• 化学式: C₂₁H₂₅NS₂
• 分子量: 355.568
• InChiKey: POVOVLDEICZJLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-4,4-bis(isopropylthio)-2-azabuta-1,3-diene 、 二(氰基苯)二氯化钯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到[PdCl(4,4-((CH₃)2CHS)2-1-phenyl-1-C₆H₄-2-azabuta-1,3-diene^(1-))]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivity of an 2-azabutadiene-based π-conjugated dithioether: Formation of a N,S-ligated molybdenum chelate complex and C,N,S-pincer complexes of palladium and platinum

  摘要：

  Nucleophilic attack of sodium isopropylthiolate on 4,4-dichloro-1,1-diphenyl-2-azabuta-1,3-diene [Cl2C=C(H)-N=CPh2}] (1) affords the 2-azabutadiene derivative [(i-PrS)(2)C=C(H)-N=CPh2] (2). Upon irradiation of Mo(CO)(6) in THF in the presence of 2, the chelate complex cis-[(OC)(4)MO{(i-PrS)(2)C=C(H)-N=CPh2}] (3) is obtained. Coordination on Mo occurs through the imine nitrogen and a thioether group. Polydentate dithioether 2 acts as N,C,S-pincer ligand after orthornetallation reaction with Pd(II) or Pt(II). The molecular structures of 2 and (C,N,S)-[(i-PrS)(2)C=C(H)-N=C(Ph)C6H4)PtC1] (4b) have been determined by X-ray diffraction studies. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.inoche.2005.03.016
• 作为产物：
  描述：

  二苯基重氮甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 1,1-diphenyl-4,4-bis(isopropylthio)-2-azabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  二芳基重氮甲烷与 N-乙氧基-羰基-N-(2,2,2-三氯亚乙基)胺的 1,3-偶极环加成反应以及所得 2-氮杂丁二烯对硫醇盐和环酰胺的反应性

  摘要：

  摘要 二芳基重氮甲烷 Ar2C N2 在 Cl3C–CH N–CO2Et 1 上的 1,3-偶极环加成生成 Δ3-1,2,4-三唑啉 2. 2 个铅通过瞬态偶氮甲碱叶立德 3 热解为二芳基二氯氮杂丁二烯 [Ar(Ar') CN–CH CCl2] 4. 在 DMF 中用 NaSR 处理 4a (Ar = Ar' = C6H5) 和 4c (Ar = Ar' = p-ClC6H4) 产生 2-氮杂丁二烯 [Ar2C N–C(H) C(SR) 2] 5. 相反，NaStBu 对 4 的亲核攻击提供了氮杂二烯二硫醚 [Ar2C N–C(StBu) C(H)(StBu)] (7a Ar = C6H5; 7b Ar' = p-ClC6H4)。4a 与 NaSEt 在纯 EtSH 中进行的反应产生 [Ph2C N-C(H)(SEt)-CCl2H] 8，在 NaOMe 脱氢和随后加入 NaSEt 后转化为

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.09.017

文献信息

• 2-Azabutadiene complexes of rhenium(<scp>i</scp>): <i>S</i>,<i>N</i>-chelated species with photophysical properties heavily governed by the ligand hidden traits
  作者：Adrien Schlachter、Frank Juvenal、Rodolphe Kinghat Tangou、Abderrahim Khatyr、Fabrice Guyon、Paul-Ludovic Karsenti、Carsten Strohmann、Marek M. Kubicki、Yoann Rousselin、Pierre D. Harvey、Michael Knorr

  DOI：10.1039/d0dt04183a

  日期：——

  The S,N-coordination of azabutadienes onto fac-Re(CO)₃X species creates moderately emissive complexes, which exhibit ultrafast and multiphasic deactivation kinetics of both their singlet and triplet (MLCT/ILCT) excited states.

  叠氮丁二烯与fac-Re(CO)₃X物种的S,N-配位形成中等发光的配合物，这些配合物的单重态和三重态（MLCT/ILCT）激发态的超快和多变失活动力学。

• Reactivity of 4,4-Dichloro-1,1-diphenyl-2-azabutadiene Towards Alkoxides and Thiolates: Synthesis of Functionalised π-Conjugated 2-Azabutadienes and Unexpected 1,4-Thiazine Formation
  作者：Sandrine Jacquot-Rousseau、Gérard Schmitt、Abderrahim Khatyr、Michael Knorr、Marek M. Kubicki、Estelle Vigier、Olivier Blacque

  DOI：10.1002/ejoc.200500538

  日期：2006.3

  thiophenolate in DMF yielded the 2-azabutadiene derivatives (RS)2C=C(H)–N=CPh2 (2) (2a R = iPr; 2b R = Ph). Nucleophilic attack of the sodium salt of ethyl thioglycolate on 1 afforded as the sole product the six-membered heterocyclic compound ethyl 2-ethoxycarbonylmethylthio-5,5-diphenyl-5,6-dihydro-4H-1,4-thiazine-6-carboxylate (5). The reaction is initiated by substitution of the two vinyl-bound chloro

  4,4-dichloro-1,1-diphenyl-2-azabuta-1,3-diene [Cl2C=C(H)-N=CPh2] (1) 在 DMF 中用过量的异丙基硫醇钠或苯硫酚钠处理得到 2 -氮杂丁二烯衍生物 (RS)2C=C(H)–N=CPh2 (2) (2a R = iPr；2b R = Ph)。巯基乙酸乙酯的钠盐对 1 的亲核攻击得到六元杂环化合物乙基 2-乙氧基羰基甲硫基-5,5-二苯基-5,6-二氢-4H-1,4-噻嗪-6-羧酸乙酯作为唯一产物(5). 该反应通过取代两个乙烯基键合的氯取代基引发，得到 EtO(O=)CCH2S}2C=C(H)–N=CPh2 (2c) 作为中间体。提出了解释随后环化反应的机制。2-氮杂丁二烯衍生物 (PhO)2C=C(H)–N=CPh2 (7) 是通过 1 与苯酚钠反应获得的。根据 Pearson 的 HSAB 原理，传入亲核试剂的区域选择