2-Dimethylamino-4-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester | 59415-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Dimethylamino-4-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylamino)-4-methylpent-4-enoate
• CAS: 59415-17-7
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: AZCLOUBFLHMMAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  192.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (2-methylallyl)glycinate 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以50%的产率得到2-Dimethylamino-4-methyl-pent-4-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Alkylation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of N-allyl α-amino esters

  摘要：

  N- 烯丙基 δ±-氨基酯的 N-烷基化和 [2,3]-Stevens 重排是在溶剂 DMF 中加热后，用碱 K2CO3 和 DBU 在一锅内完成的；这种原位形成的季铵盐和随后酰化物的重排生成了 N,N-二烷基化的烯丙基甘氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1039/a705550a

文献信息

• Stevens rearrangement of ammonium salts containing 2-propynyloxy or tert-butoxycarbonylmethyl groups
  作者：A. B. Babakhanyan、S. A. Ovakimyan、V. V. Grigoryan、S. T. Kocharyan

  DOI：10.1007/s11176-005-0143-z

  日期：2004.8

  transesterification. The salts containing a tert -butoxycarbonylmethyl group undergo almost no transesterification under the action of sodium methylate. The tert -butyl fragment in the ester group of the salt with a benzyl group exerts a fairly strong effect on the regiochemistry of the rearrangement and on the prototropic isomerization of the 3,2-Stevens rearrangement of the salts with 2-butynyl or 3-phenyl-2-propynyl

  研究了含有2-烯基，2-炔基或苄基以及2-丙炔氧基或 叔丁氧基 羰基甲基的铵盐的史蒂文斯重排 。在酚钠在苯中的悬浮液的作用下，含有2-丙炔基氧羰基甲基的盐形成2-二烷基氨基-4-戊烯酸的2-丙炔基酯，而以甲醇钠为碱性试剂，重排之前几乎是完全的。酯交换。含有 叔丁氧基羰基甲基 的盐 在甲醇钠的作用下几乎不发生酯交换反应。该 叔 带有苄基的盐的酯基中的丁基丁基片段对重排的区域化学和2-丁炔基或3-苯基-的盐的3,2-Stevens重排的质子异构化具有相当强的影响2-丙炔基。