carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxyadenosine | 57816-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxyadenosine
• 英文别名: (+/-)-(1R*,2S*,3R*,5S*)-3-(6-Amino-9H-purin-9-yl)-5-(chloromethyl)-1,2-cyclopentanediol；(1R,2S,3R,5S)-3-(6-aminopurin-9-yl)-5-(chloromethyl)cyclopentane-1,2-diol
• CAS: 57816-79-2
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN₅O₂
• 分子量: 283.717
• InChiKey: JZYJVPNLJIRPGP-GCXDCGAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-增胱氨酸 、 carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxyadenosine 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 D-C-AdoHcy
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。10.S-大动脉霉素-L-高半胱氨酸的碱基和氨基酸修饰的类似物。

  摘要：

  合成了一系列的S-arasteromycinyl-L-homocysteine碱基和氨基酸修饰的类似物，一个碳环核苷，并评估为S-腺苷-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶的抑制剂，包括邻苯二酚O-甲基转移酶，苯乙醇胺N-甲基转移酶和组胺N-甲基转移酶。通过相应的碳环5'-氯-5'-脱氧核苷与L-高半胱氨酸或L-高半胱氨酸原位生成的同型半胱氨酸的阴离子反应，制备碱基修饰的类似物（8-氮杂氮腺嘌呤，3-脱氮杂氮腺嘌呤和N6-甲基腺嘌呤） Na /液体NH3中的S-苄基-L-高半胱氨酸或在碱性溶液中与DL-高半胱氨酸硫代内酯。在Na /液体NH3反应中使用D-高半胱氨酸制备S-阿奇霉素-D-高半胱氨酸。亚砜和砜类似物是通过S-aristeromycinyl-L-homocysteine的氧化制备的。S-aristeromycinyl-L-homocysteine的各种碱基和氨基酸修饰的类似物作为邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00382a016
• 作为产物：
  描述：

  芒霉素 在 六甲基磷酰三胺 、 氯化亚砜 作用下， 以83%的产率得到carbocyclic 5'-chloro-5'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。10.S-大动脉霉素-L-高半胱氨酸的碱基和氨基酸修饰的类似物。

  摘要：

  合成了一系列的S-arasteromycinyl-L-homocysteine碱基和氨基酸修饰的类似物，一个碳环核苷，并评估为S-腺苷-L-蛋氨酸依赖性甲基转移酶的抑制剂，包括邻苯二酚O-甲基转移酶，苯乙醇胺N-甲基转移酶和组胺N-甲基转移酶。通过相应的碳环5'-氯-5'-脱氧核苷与L-高半胱氨酸或L-高半胱氨酸原位生成的同型半胱氨酸的阴离子反应，制备碱基修饰的类似物（8-氮杂氮腺嘌呤，3-脱氮杂氮腺嘌呤和N6-甲基腺嘌呤） Na /液体NH3中的S-苄基-L-高半胱氨酸或在碱性溶液中与DL-高半胱氨酸硫代内酯。在Na /液体NH3反应中使用D-高半胱氨酸制备S-阿奇霉素-D-高半胱氨酸。亚砜和砜类似物是通过S-aristeromycinyl-L-homocysteine的氧化制备的。S-aristeromycinyl-L-homocysteine的各种碱基和氨基酸修饰的类似物作为邻苯二酚

  DOI：

  10.1021/jm00382a016

文献信息

• Antiparasitic 3(4-amino benzotriazo-1-yl-)1,2-cyclopentanediols
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05039689A1

  公开（公告）日：1991-08-13

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I) ##STR1## wherein R represents a hydrogen atom; a C.sub.1-4 alkyl group; a group COR.sup.1 wherein R.sup.1 represents amino or C.sub.1-4 alkoxy; or a group --CH.sub.2 R.sup.2 wherein R.sup.2 represents a halogen atom (e.g. chlorine or bromine), C.sub.1-4 alkylthio, or azido, X and Y each independently represent --CH-- or --N; and Z represents --CR.sup.3, wherein R.sup.3 is hydrogen or C.sub.1-4 alkyl, or Z represents --N--; or a physiologically acceptable salt, ester or other physiologically functional derivative thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment and/or prophylaxis of a parasitic infection in a mammal, and to certain novel compounds of formula (I), pharmaceutical compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及使用式(I)的化合物，其中R代表氢原子；C.sub.1-4烷基；COR.sup.1基团，其中R.sup.1代表氨基或C.sub.1-4烷氧基；或基团--CH.sub.2R.sup.2，其中R.sup.2代表卤素原子（例如氯或溴）、C.sub.1-4烷基硫基或偶氮基，X和Y各自独立地表示--CH--或--N；以及Z表示--CR.sup.3，其中R.sup.3为氢或C.sub.1-4烷基，或者Z表示--N--；或其生理上可接受的盐、酯或其他生理上功能衍生物，用于制造哺乳动物寄生虫感染的药物的治疗和/或预防，以及某些新的式(I)的化合物、包含它们的制药组合物和它们的制备方法。