8-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one | 62620-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 8-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one
• 英文别名: 1-Phenyl-8-[(1,2,3,4-tetrahydro-1-oxo-2-naphthalenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one；8-[(1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl)methyl]-1-phenyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
• CAS: 62620-31-9
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₂
• 分子量: 389.497
• InChiKey: VOVYWOAPNDSLND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-Phenyl-8-[(trans-1,2,3,4-tetrahydro-1-hydroxy-2-naphthalenyl)methyl]-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  1,3,8-Triazaspiro(4.5)decan-4-one derivatives

  摘要：

  具有结构##STR1##及其药用可接受盐的化合物，其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷酰氧基、烷氧基、烷基硫基、烷基或三氟甲基；R.sub.2为氢、烷基或烯基；R.sub.3为氢、卤素或烷基；R.sub.4为甲酰氧基或烷酰氧基；m为1或2；n为0、1或2；具有有用的生理活性。

  公开号：

  US04051248A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 8-(1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]decan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505

文献信息

• US4051248A
  申请人：——

  公开号：US4051248A

  公开（公告）日：1977-09-27
• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Triazaspirodecanone Derivatives as Nociceptin/Orphanin FQ Receptor Ligands
  作者：Sandra Corrado、Umberto M. Battisti、Claudia Sorbi、Annalisa Tait、Davide Malfacini、Valeria Camarda、Girolamo Calò、Livio Brasili

  DOI：10.1111/cbdd.12505

  日期：2015.10

  to the CH2 linked to the 1‐phenyl‐1,3,8‐triaza‐spiro[4.5]decan‐4‐one portion. Moreover, cis diastereoisomers of the hydroxyl derivatives4 and 22 show a moderately higher degree of stereoselectivity than trans isomers. In particular, the spiropiperidine derivative cis‐4 has submicromolar agonistic activity, and it will be the reference compound for the design and synthesis of new NOP agonists.

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。
• 1,3,8-Triazaspiro(4.5)decan-4-one derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04051248A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Compounds having the structure ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein R.sub.1 is hydrogen, halogen, hydroxy, alkanoyloxy, alkoxy, alkylthio, alkyl or trifluoromethyl; R.sub.2 is hydrogen, alkyl or alkenyl; R.sub.3 is hydrogen, halogen or alkyl; R.sub.4 is formyloxy or alkanoyloxy; m is 1 or 2; and n is 0, 1 or 2; have useful physiological activity.

  具有结构##STR1##及其药用可接受盐的化合物，其中R.sub.1为氢、卤素、羟基、烷酰氧基、烷氧基、烷基硫基、烷基或三氟甲基；R.sub.2为氢、烷基或烯基；R.sub.3为氢、卤素或烷基；R.sub.4为甲酰氧基或烷酰氧基；m为1或2；n为0、1或2；具有有用的生理活性。