2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one | 10345-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 10345-67-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: FHHRUGXTFGAUGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51-52 °C
• 沸点：
  331.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到2-Chloromethyl-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  Noaceptin / Orphanin FQ受体配体的Triazaspirodecanone衍生物的合成及其构效关系

  摘要：

  合成了几种螺索托林衍生物，并将其评估为潜在的NOP受体配体。螺氧杂环丁烷的1,4-苯并二恶烷部分的结构修饰一直是该研究项目的重点。出现的结构-活性关系表明，当H-键供体基团（羟基）相对于与1-苯基-1,3连接的CH 2处于α位置时，它更有利于NOP活性， 8-triaza-spiro [4.5] decan-4-一份。此外，羟基衍生物4和22的顺式非对映异构体显示出比反式异构体适度更高的立体选择性。尤其是螺哌啶衍生物cis - 4具有亚微摩尔激动活性，它将成为设计和合成新的NOP激动剂的参考化合物。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12505
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-氧代-2-萘羧酸甲酯 生成 2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  由β-酮酸酯合成α，β-不饱和δ-内酯的快速有效的成环方案

  摘要：

  β-酮酸酯6a–3转化为β-酮醇7a–3，它们与膦酸酯9a–e同源。分子内霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应可提供出色的总收率的δ内酯10a-d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74216-x

文献信息

• Lewis Base Catalysis by Thiourea: <i>N</i>-Bromosuccinimide-Mediated Oxidation of Alcohols
  作者：Chandra Bhushan Tripathi、Santanu Mukherjee

  DOI：10.1021/jo202269p

  日期：2012.2.3

  In recent times, (thio)urea derivatives have become synonymous with hydrogen bonding owing to their extensive applicability as small molecule organocatalysts. In this paper, another activation mode by thiourea derivatives, namely via Lewis base catalysis, is disclosed for the NBS-mediated oxidation of alcohols. The mild reaction conditions employed here is suitable for chemoselective oxidation of secondary

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。
• Dual Lewis Acid/Photoredox-Catalyzed Addition of Ketyl Radicals to Vinylogous Carbonates in the Synthesis of 2,6-Dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones
  作者：Nicholas J. Foy、Katherine C. Forbes、Anne Marie Crooke、Maxwell D. Gruber、Jeffrey S. Cannon

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02442

  日期：2018.9.21

  A combined Lewis acid/photoredox catalyst system enabled the intramolecular umpolung addition of ketyl radicals to vinylogous carbonates in the synthesis of 2,6-dioxabicyclo[3.3.0]octan-3-ones. This reaction proceeded on a variety of aromatic ketones to provide THF rings in good yield (up to 95%). Although diastereoselectivity was found to be modest (1.4–5:1) for the C-C bond forming reaction, the

  路易斯酸/光氧化还原催化剂的组合体系能够在2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-one的合成中将酮基自由基分子内添加到碳酸乙烯酯中。该反应在多种芳族酮上进行，以高收率（最高95％）提供THF环。尽管发现非对映异构体对于CC键形成反应适度（1.4–5：1），但次要的非对映异构体通过有效的Lewis酸介导的差向异构化反应转化为2,6-二氧杂双环[3.3.0] octan-3-ones级联可达到90％的产量。
• Methods of treatment of amyloidosis using bi-cyclic aspartyl protease inhibitors
  申请人：John Varghese

  公开号：US20050239832A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The invention relates to novel compounds and methods of treating diseases, disorders, and conditions associated with amyloidosis. Amyloidosis refers to a collection of diseases, disorders, and conditions associated with abnormal deposition of A-beta protein.

  本发明涉及新型化合物和治疗与淀粉样变性相关的疾病、紊乱和状况的方法。淀粉样变性是指与A-beta蛋白异常沉积相关的一系列疾病、紊乱和状况的集合。
• Tetralone and indanone compounds
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US04016281A1

  公开（公告）日：1977-04-05

  Tetralone and indanone compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is H, OH, alkoxy of 1-4 carbon atoms, cycloalkoxy of 3-6 carbon atoms, F, Cl, Br, NO.sub.2, monoalkylamino or dialkylamino, wherein each alkyl is of 1-4 carbon atoms, alkanoyloxy of 1-6 carbon atoms or alkanoylamino of 1-4 carbon atoms; R.sup.2 is OH or alkoxy of 1-4 carbon atoms or R.sup.1 and R.sup.2 collectively are methylenedioxy; R.sup.3 is H or CH.sub.3 ; Ar is phenyl or phenyl substituted by up to 5 of alkyl of 1-4 carbon atoms, alkoxy of 1-4 carbon atoms, F, Cl, Br or CF.sub.3 ; n is 1 or 2, and physiologically acceptable acid addition salts thereof, are central nervous system depressants.

  化学式为##STR1##的四环酮和吲哚酮化合物，其中R.sup.1是H、OH、1-4个碳原子的烷氧基、3-6个碳原子的环烷氧基、F、Cl、Br、NO.sub.2、单烷基氨基或二烷基氨基，其中每个烷基为1-4个碳原子、1-6个碳原子的烷酰氧基或1-4个碳原子的烷酰胺基；R.sup.2是OH或1-4个碳原子的烷氧基，或R.sup.1和R.sup.2共同为亚甲二氧基；R.sup.3是H或CH.sub.3；Ar为苯基或苯基上最多有5个烷基、1-4个碳原子的烷氧基、F、Cl、Br或CF.sub.3取代的苯基；n为1或2，以及其生理可接受的酸盐为中枢神经系统抑制剂。
• 2-Amino- and 2-thio- substituted 1,3-diaminopropanes
  申请人：Hom Roy

  公开号：US20050267199A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  Disclosed are compounds of the formula: where variables Q, Z, X, R 15 , R 2 , R 3 , and R c are defined herein. Compounds disclosed herein are inhibitors of the beta-secretase enzyme and are therefore useful in the treatment of Alzheimer's disease and other diseases characterized by deposition of A beta peptide in a mammal.

  本发明揭示了以下式子的化合物：其中变量Q、Z、X、R15、R2、R3和R4在此定义。本发明揭示的化合物是β-分泌酶酶的抑制剂，因此在治疗老年痴呆症和其他以哺乳动物体内A beta 肽沉积为特征的疾病中有用。