(E)-1,3-dimethyl-5-(3’-oxobut-1’-enyl)uracil | 109856-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (E)-1,3-dimethyl-5-(3’-oxobut-1’-enyl)uracil
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-[(E)-3-oxobut-1-enyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 109856-19-1
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₃
• 分子量: 208.217
• InChiKey: PTGOOIUMEXJKQG-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  321.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基-1,3-二甲基嘧啶-2,4-二酮 在 palladium dichloride 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-1,3-dimethyl-5-(3’-oxobut-1’-enyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed Coupling of 5-Hydroxyuracil Trifluoromethanesulfonates (Triflates) with Alkenes and Alkynes

  摘要：

  DOI：

  10.3987/r-1987-02-0355

文献信息

• A Simple Synthesis of 5-(1-Alkenyl)uracil Derivatives by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Uracils With Olefins
  作者：Kosaku Hirota、Yoshiaki Isobe、Yukio Kitade、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1055/s-1987-27981

  日期：——

  The oxidative coupling of uracil derivatives t with olefins, such as methyl acrylate, acrylonitrile, methyl vinyl ketone, and styrene, using one equivalent of palladium acetate leads to the corresponding 5-(1-alkenyl)uracil derivatives 2.

  使用一当量的醋酸钯，尿嘧啶衍生物t与丙烯酸甲酯、丙烯腈、乙烯基甲酮和苯乙烯等烯烃进行氧化偶联反应，可得到相应的5-(1-烯基)尿嘧啶衍生物2。
• Dehydrogenative alkenylation of uracils via palladium-catalyzed regioselective C–H activation
  作者：Yi-Yun Yu、Gunda I. Georg

  DOI：10.1039/c3cc41130c

  日期：——

  A regioselective Pd-catalyzed cross-dehydrogenative coupling between uracils and alkenes is reported. This protocol provides easy access to a variety of 5-alkenyluracil structural motifs.

  报道了尿嘧啶和烯烃之间的区域选择性 Pd 催化的交叉脱氢偶联。该协议提供了对各种 5-链烯基尿嘧啶结构基序的轻松访问。
• WADA, AKIMORI;OHKI, KAZUHIRO;NAGAI, SOTOO;KANATOMO, SHOICHI, J. HETEROCYCL. CHEM., 28,(1991) N, C. 509-512
  作者：WADA, AKIMORI、OHKI, KAZUHIRO、NAGAI, SOTOO、KANATOMO, SHOICHI

  DOI：——

  日期：——
• HIROTA, KOSAKU;KITADE, YUKIO;ISOBE, YOSHIAKI;MAKI, YOSHIFUMI, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 2, 355-358
  作者：HIROTA, KOSAKU、KITADE, YUKIO、ISOBE, YOSHIAKI、MAKI, YOSHIFUMI

  DOI：——

  日期：——
• Palladium Catalyzed Coupling of 5-Hydroxyuracil Trifluoromethanesulfonates (Triflates) with Alkenes and Alkynes
  作者：Kosaku Hirota、Yukio Kitade、Yoshiaki Isobe、Yoshifumi Maki

  DOI：10.3987/r-1987-02-0355

  日期：——