2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromene-6-carbaldehyde | 1184961-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromene-6-carbaldehyde
• CAS: 1184961-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: DGPQSRQQEWEUTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.19
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromene-6-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89%的产率得到2,2-二甲基-8-(3-甲基-2-丁烯基)-2H-苯并吡喃-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  级联Claisen重排/ ö -quinone甲基化物形成/ electrocyclization方法2个ħ -chromenes

  摘要：

  已经开发出用于合成8-取代的2 H-色烯的新方法，其特征在于新颖的级联芳族克莱森重排/邻醌甲基化物形成/6π-电环化。28个实例可以耐受烯烃，烯丙基和芳环的不同取代，并可以合成三种2 H-色烯天然产物，从而证明了这种新方法。

  DOI：

  10.1039/c7cc03037a
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-3-C-prenylbenzaldehyde 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dimethyl-8-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2H-chromene-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然存在的烯丙基化和吡喃并邻苯二酚作为强效抗炎药的合成和药理特性

  摘要：

  摘要已开发出一种有效的方法来合成天然存在的烯丙基查耳酮。坎佐诺尔C（1），链球菌素（2），Crotaorixin（3），药物元素素（4），利加格查尔酮A（5）和Abyssinone D（6）以及吡喃丙酮副棕榈素C（7），蒽醌（8）和3- O。 -甲基杜鹃花A（9）。合成的关键步骤是克莱森-施密特缩合反应。随后，在脂多糖（LPS）诱导的RAW-264.7巨噬细胞中研究了它们的抗炎作用。在合成的查耳酮中，化合物5（IC 50 = 10.41μmol/ L），化合物6（IC 50 = 9.65μmol/ L）和化合物8（IC 50 = 15.34μmol/ L）表现出显着的活性，没有细胞毒性。化合物9（IC 50 = 4.5μmol/ L）表现出最大（83.6％）一氧化氮（NO）抑制作用，但显示出轻微的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2016.01.043

文献信息

• First total synthesis of four natural prenylated flavonoids
  作者：Jin Hui Yang、Wu Biao Zuo、Dong Dong Guo、Jun Shan Luo、Wen Qian Huang

  DOI：10.1016/j.cclet.2012.10.012

  日期：2012.12

  synthesis of prenylated flavonoids, (±)-abyssinone-VI-4-O-methyl ether 1, (±)-abyssinone-IV-4′-O-methyl ether 2, (±)-abyssinone-V-4′-O-methyl ether 3 and (±)-sigmoidin E 4 has been described. The key intermediate 4-hydroxy-3,5-di-(3-methylbut-2-enyl)benzaldehyde 6 was also first synthesized that features regioselective prenylation of 4-hydroxybenzaldehyde and crystallizing with petroleum ether from the reaction

  一种用于首次全合成异戊二烯酮类黄酮，（±）-阿比西酮-VI-4-O-甲基醚1，（±）-阿比西酮-IV-4'-O-甲基醚2，（±）-阿比西酮的合成方法已经描述了-V-4′-O-甲基醚3和（±）-乙状结肠素E 4。还首先合成了关键中间体4-羟基-3,5-二-（3-甲基丁-2-烯基）苯甲醛6，该化合物具有4-羟基苯甲醛的区域选择性烯丙基化作用，并通过冻结作用从反应混合物中与石油醚结晶。 。