[7α,8α,3',4']{N'-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]succinimido}-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine | 726193-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: [7α,8α,3',4']{N'-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]succinimido}-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
• 英文别名: (1S,2S,6R,14R,15R,16S,20R)-18-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-11,15-dimethoxy-5-methyl-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraene-17,19-dione
• CAS: 726193-68-6
• 化学式: C₂₈H₃₄N₂O₆
• 分子量: 494.588
• InChiKey: PINPPPSDDQOKAE-CVAHDKOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  88.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7α,8α,3',4']{N'-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]succinimido}-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine 在 三溴化硼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到(1S,2S,6R,14R,15R,16S,20R)-11,15-dihydroxy-18-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]-5-methyl-13-oxa-5,18-diazaheptacyclo[13.5.2.12,8.01,6.02,14.016,20.012,23]tricosa-8(23),9,11,21-tetraene-17,19-dione
  参考文献：
  名称：

  Thebaine Adducts with Maleimides. Synthesis and Transformations

  摘要：

  霹雳-阿尔德反应中，神仙草碱与马来酰亚胺反应具有结构特异性，生成含有N′-烷基、环烷基、芳基或者芳香烷基取代基的[7,8,3′,4′]-琥珀酰亚胺-内-乙烯四氢神仙草碱。在S-巴醇与(7α,8α)-无水-内-乙烯四氢神仙草碱反应中，形成了N′-[1(S)-羟甲基-2-甲基丙基]-琥珀酰亚胺-6,14-内-乙烯四氢神仙草碱。利用LiAlH4还原加成物得到N′-取代的7,8-吡咯烷基-内-乙烯四氢神仙草碱。用NaBH4还原融合琥珀酰亚胺得到了相应的2′α-羟基内酰胺衍生物。用BBr3对四氢神仙草碱吡咯烷衍生物进行O-去甲基化，得到四氢奥利帕韦系列化合物。四氢神仙草碱有关的琥珀酰亚胺衍生物的O-去甲基化生成对应的6-去甲基-内-乙烯四氢奥利帕韦。对N′-(4-羟基苯乙基)取代的四氢神仙草碱琥珀酰亚胺衍生物进行了烷基化条件的研究。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0306-8
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨醇 、 4,5α-epoxy-3,6-dimethoxy-17-methyl-6α,14α-etheno-morphinane-7α,8α-dicarboxylic acid-anhydride 在 3 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以72%的产率得到[7α,8α,3',4']{N'-[(1S)-1-hydroxymethyl-2-methylpropyl]succinimido}-6,14-endo-etheno-6,7,8,14-tetrahydrothebaine
  参考文献：
  名称：

  Thebaine Adducts with Maleimides. Synthesis and Transformations

  摘要：

  霹雳-阿尔德反应中，神仙草碱与马来酰亚胺反应具有结构特异性，生成含有N′-烷基、环烷基、芳基或者芳香烷基取代基的[7,8,3′,4′]-琥珀酰亚胺-内-乙烯四氢神仙草碱。在S-巴醇与(7α,8α)-无水-内-乙烯四氢神仙草碱反应中，形成了N′-[1(S)-羟甲基-2-甲基丙基]-琥珀酰亚胺-6,14-内-乙烯四氢神仙草碱。利用LiAlH4还原加成物得到N′-取代的7,8-吡咯烷基-内-乙烯四氢神仙草碱。用NaBH4还原融合琥珀酰亚胺得到了相应的2′α-羟基内酰胺衍生物。用BBr3对四氢神仙草碱吡咯烷衍生物进行O-去甲基化，得到四氢奥利帕韦系列化合物。四氢神仙草碱有关的琥珀酰亚胺衍生物的O-去甲基化生成对应的6-去甲基-内-乙烯四氢奥利帕韦。对N′-(4-羟基苯乙基)取代的四氢神仙草碱琥珀酰亚胺衍生物进行了烷基化条件的研究。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0306-8