1-Cyclopropyliden-2-phenylethylen | 42311-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyclopropyliden-2-phenylethylen
• 英文别名: (2-cyclopropylidenevinyl)benzene；(Phenylvinylidene)cyclopropane
• CAS: 42311-14-8
• 化学式: C₁₁H₁₀
• 分子量: 142.2
• InChiKey: NQGXMPYXTYJRKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.5±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Cyclopropyliden-2-phenylethylen 、 丙酮氰醇 在 四(亚磷酸三苯酯)镍 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的丙烯和烯烃的氢催化氰化裂解环丙烷环

  摘要：

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601400
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2-phenylspiro[2.2]pentane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以12%的产率得到1-Cyclopropyliden-2-phenylethylen
  参考文献：
  名称：

  镍催化丙二烯的区域和立体选择性氢氰化的新方案

  摘要：

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。

  DOI：

  10.1039/c5cc01899d

文献信息

• Nucleophilic substitutions of 1-alkenylcyclopropyl esters and 1-alkynylcyclopropyl chlorides catalyzed by palladium(0)
  作者：Andreas Stolle、Jean Ollivier、Pier Paolo Piras、Jacques Salaun、Armin De Meijere

  DOI：10.1021/ja00037a006

  日期：1992.5

  dimethylallyl acetates 19 and 22, respectively. Use of chiral phosphines as ligands in the palladium catalyst can provide optically active methylenecyclopropane derivatives. With phenyl-, methyl-, and even n-butylzinc chloride as nucleophiles, the reaction apparently proceeds with initial transfer of the organic residue to palladium, followed by reductive elimination entailing tertiary substitution on the cyclopropane

  1-乙烯基环丙基磺酸盐 2e,f 和 2-环亚丙基乙酯 10b,c 很容易从环丙酮半缩醛 1 中获得，通过不对称的 1,1-二亚甲基-pi}-烯丙基络合物 23 进行区域选择性 Pd(0) 催化的亲核取代。稳定的阴离子（丙二酸酯的烯醇化物、β}-二羰基化合物、β}-磺酰酯和席夫碱以及乙酸根阴离子、磺酰胺阴离子等），亲核取代仅发生在末端乙烯基位置，提供环亚丙基乙基衍生物作为具有高合成潜力的基石。竞争实验表明，甲苯磺酸 1-乙烯基环丙基酯 (2e) 和环亚丙基乙酸乙酯 (10b) 分别比乙酸二甲基烯丙酯 19 和 22 更具反应性。在钯催化剂中使用手性膦作为配体可以提供旋光亚甲基环丙烷衍生物。使用苯基氯化锌、甲基氯化锌甚至正丁基氯化锌作为亲核试剂时，反应显然会进行，首先将有机残基转移到钯上，然后进行还原消除，仅在环丙烷环上进行三级取代；用叠氮化物和双(三甲基甲硅烷基)酰胺得到相同类型的产
• Cationic Carbenoid Rearrangement of 2-Phenyl Substituted gem-Dihalogenospiropentanes
  作者：Kseniya N. Sedenkova、Elena B. Averina、Yuri K. Grishin、Victor B. Rybakov、Tamara S. Kuznetzova、Nikolay S. Zefirov

  DOI：10.1002/ejoc.201000427

  日期：2010.7

  The series of 2-phenyl- and 2,2-diphenyl gem-dihalogeno-spiropentanes were employed as model compounds to study the carbenoid rearrangement with the use of methyllithium. The scope and limitations of this skeletal rearrangement are outlined and its mechanism is discussed.

  2-苯基-和2,2-二苯基偕-二卤代-螺戊烷系列被用作模型化合物来研究使用甲基锂的类卡宾重排。概述了这种骨骼重排的范围和局限性，并讨论了其机制。
• Olefin-Migrative Cleavage of Cyclopropane Rings through the Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Allenes and Alkenes
  作者：Hiroto Hori、Shigeru Arai、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/adsc.201601400

  日期：2017.4.3

  A nickel‐catalyzed hydrocyanation triggered by hydronickelation of the carbon‐carbon double bonds of allenes followed by cyclopropane cleavage is described. The observed regio‐ and stereochemistries in the products are strongly influenced by the initial hydronickelation step, and allenyl‐ and methylenecyclopropanes reacted smoothly to promote the cleavage of cyclopropane. In contrast, this cleavage

  描述了由丙二烯的碳-碳双键的加氢镍化反应，然后环丙烷裂解引起的镍催化的氢氰化反应。最初的氢镍化步骤强烈影响产物中观察到的区域和立体化学，并且烯丙基和亚甲基环丙烷的反应平稳，促进了环丙烷的裂解。相反，用亚乙烯基环丙烷没有观察到这种裂解，因为最初的加氢镍化作用不能为裂解环丙烷提供合适的中间体。
• A new protocol for nickel-catalysed regio- and stereoselective hydrocyanation of allenes
  作者：Shigeru Arai、Hiroto Hori、Yuka Amako、Atsushi Nishida

  DOI：10.1039/c5cc01899d

  日期：——

  Regio- and stereoselective hydrocyanation under nickel catalysis is described.

  描述了在镍催化下的区域和立体选择性氢氰化。