methyl 3,5-diphenyl-6-methylphenol-2-carboxylate | 1231745-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,5-diphenyl-6-methylphenol-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5'-hydroxy-6'-methyl-[1,1';3',1'']terphenyl-4'-carboxylate；Methyl 2-hydroxy-3-methyl-4,6-diphenylbenzoate；methyl 2-hydroxy-3-methyl-4,6-diphenylbenzoate
• CAS: 1231745-65-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O₃
• 分子量: 318.372
• InChiKey: ZCCDYKJVBYSYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 甲基2-氟-3-氧戊酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以63%的产率得到methyl 3,5-diphenyl-6-methylphenol-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由无环前体一锅法合成3,5-二取代和多取代苯酚

  摘要：

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。

  DOI：

  10.1021/ol503615n

文献信息

• Synthesis of of sterically encumbered biaryls based on a ‘copper(I)-catalyzed arylation/[3+3] cyclocondensation’ strategy
  作者：Ihsan Ullah、Muhammad Sher、Rasheed Ahmad Khera、Asad Ali、Muhammad Nawaz、Mohanad Shkoor、Inam Iqbal、Muhammad Imran、Alexander Villinger、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2010.03.054

  日期：2010.5

  Sterically encumbered biaryls are prepared in two steps by combination of the CuI-proline-catalyzed arylation of acetylacetone with formal [3+3] cyclizations of 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-dienes. In addition, the synthesis of 4,6- and 5,6-diarylsalicylates based on [3+3] cyclizations is reported. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of 3,5-Disubstituted and Polysubstituted Phenols from Acyclic Precursors
  作者：Jinlong Qian、Wenbin Yi、Xin Huang、Yongbo Miao、Junkai Zhang、Chun Cai、Wei Zhang

  DOI：10.1021/ol503615n

  日期：2015.3.6

  A new strategy for the synthesis of 3,5-disubstituted phenols is established through one-pot Robinson annulation of α,β-unsaturated ketones with α-fluoro-β-ketoesters followed by in situ dehydrofluorination and tautomerization. This method has been extended to the synthesis of polysubstituted phenols and applied in the preparation of biologically active compounds.

  通过一锅罗宾逊（Robinson）将α，β-不饱和酮与α-氟-β-酮酸酯进行一锅罗宾逊环化反应，然后进行原位脱氢氟化和互变异构化，建立了一种合成3,5-二取代苯酚的新策略。该方法已扩展到多取代酚的合成，并用于制备生物活性化合物。