5’-deoxy-5’-iodo-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylideneguanosine | 1449294-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 5’-deoxy-5’-iodo-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylideneguanosine
• 英文别名: 5’-deoxy-5’-iodo-N²-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylideneguanosine
• CAS: 1449294-93-2
• 化学式: C₁₇H₂₂IN₅O₅
• 分子量: 503.297
• InChiKey: PUBMVJKARYFRAW-ORXWAGORSA-N

物化性质

• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  120.36
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5’-deoxy-5’-iodo-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylideneguanosine 在 氟化铵 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylidene-8-{[ (methylsulfonyl)oxy]methyl}-5’-S-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-O6-[2-(4-nitrophenyl)ethyl]-5’-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043
• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-异丙亚基鸟苷 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 甲基三苯氧基碘磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.17h， 生成 5’-deoxy-5’-iodo-N2-isobutyryl-2’,3’-O-isopropylideneguanosine
  参考文献：
  名称：

  具有整合的碱基和骨干的寡核苷酸类似物。第30章

  摘要：

  受保护的G * [ s ] C * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] U * [ s ] A * [ s ] G * [ s ] C *八核苷24是通过硫醇盐的S烷基化制备的衍生自四核苷23与甲磺酸盐22，并转化为甲硅烷基化和异丙基亚甲基25，进一步转化为完全脱保护的八核苷26。化合物22衍生自甲氧基三苯甲基保护的四核苷21，通过S获得21通过去三苯甲基化和甲磺酰化作用，将由二核苷19衍生的硫醇盐与由16衍生的甲磺酸盐17进行烷基化。同样，四核苷23是由18衍生的硫醇盐与19衍生的甲磺酸盐20的S烷基化产生的。二核苷16和18是由已知的胞苷衍生的硫代乙酸盐15与C（8）取代的鸟苷衍生的甲磺酸盐12和14衍生的硫醇盐的S烷基化产生的。它们分别通过甲酰化，还原，保护和甲磺酰化作用从受保护的前体4和7合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300043

文献信息

• Oligonucleotide Analogues with Integrated Bases and Backbone (ONIB). Part 31
  作者：Martina Schulze-Adams、David Touboul、Bruno Bernet、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.201400156

  日期：2014.8

  The self‐complementary guanosine‐ and cytidine‐derived aminomethylene‐linked C*[n]G dinucleoside 9 was synthesized by reductive amination of aldehyde 3 with an iminophosphorane derived from azide 7. Deacylation of 9 gave the isopropylidene‐protected dinucleoside 10. The sequence‐isomeric G*[n]C dinucleoside 11 was similarly prepared from aldehyde 8 and azide 5, and deacylated to 12. The association

  自互补鸟嘌呤和胞苷衍生的氨基亚甲基连接的C * [ n ] G二核苷9是通过用叠氮化物7衍生的亚氨基磷烷对醛3进行还原胺化而合成的。9的脱酰得到异丙基保护的二核苷10。类似地，由醛8和叠氮化物5制备了序列异构的G * [ n ] C二核苷11，并脱酰为12。CHCl 3或CHCl 3中10和12的缔合/ DMSO混合物和缔合物的结构通过1 H-NMR，ESI-MS，CD和蒸气压渗透压（VPO）进行了研究。宽1二核苷的H-NMR的信号10和12证据双链体和四链之间的平衡（Hoogsteen碱基基地之间配对沃森克里克碱基配对的双链体）。在-50°和室温之间，G * [ n ] C二核苷12的四链体占主导地位。序列异构体C * [ n ] G 10在CDCl 3和CDCl 3 /（D 6中，大部分仅形成环状双链体。DMSO 9：1。