(4-Methoxy-phenyl)-[(Z)-(R)-3-((R)-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-3-phenyl-propenyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 217653-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Methoxy-phenyl)-[(Z)-(R)-3-((R)-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-3-phenyl-propenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methoxyphenyl)-N-[(Z,3R)-3-[(4R)-2-oxooxan-4-yl]-3-phenylprop-1-enyl]carbamate
• CAS: 217653-39-9
• 化学式: C₂₆H₃₁NO₅
• 分子量: 437.536
• InChiKey: FUPFYIDRCDPARI-KRIKFRBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Methoxy-phenyl)-[(Z)-(R)-3-((R)-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-3-phenyl-propenyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-phenyl-4,4',5,6-tetrahydro-3H-cyclopentapyran-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过将烯丙基有机锂物质共轭添加到活化的烯烃中并随后环化，可稠合双环化合物。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过将N-Boc-N-（对甲氧基苯基）烯丙胺的对映选择性去质子化反应生成的构型稳定的有机锂物质与α，β-不饱和羰基化合物加成后，可以以高收率和高非对映体和对映体比率得到1,4-加成产物。这些化合物的进一步转化提供了具有高立体选择性的[3.3.0]-，[4.3.0]-，[5.3.0]-和[5.4.0]-碳环和杂环。

  DOI：

  10.1021/ol007012+
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-[(Z)-(R)-3-((R)-2-oxo-tetrahydro-pyran-4-yl)-3-phenyl-propenyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Solid-State Structural Investigation of an Organolithium (−)-Sparteine Complex:η3-N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)-3-phenylallyllithium⋅(−)-Sparteine

  摘要：

  A η3 monomeric alkyllithium⋅(-)-sparteine complex has been isolated and characterized in the solid state (see picture). Determination of the absolute configuration of this key intermediate in asymmetric metalation/substitution sequences of N-tert-butoxycarbonyl-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine allows definitive assignment of the stereochemical course of its electrophile-dependent substitution reactions.

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981002)37:18<2522::aid-anie2522>3.0.co;2-t

文献信息

• Kinetic Resolution of Racemic Lactones by Conjugate Additions of Allylic Organolithium Species:  Direct Formation of Three Contiguous Centers with High Diastereo- and Enantioselectivities
  作者：Sung H. Lim、Peter Beak

  DOI：10.1021/ol0263898

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of racemic alpha,beta-unsaturated lactones by the organolithium species produced from asymmetric lithiation of N-Boc-N-(p-methoxyphenyl)cinnamylamine provides conjugate addition products with three contiguous stereogenic centers in yields of 62-77% with diastereomeric ratios from 75:25 to >99:1 and enantiomeric ratios for the major diastereomers from 94:6 to 98:2

  [反应：请参阅文本] N-Boc-N-（对甲氧基苯基）肉桂胺的不对称锂化所产生的有机锂物种可动态消解外消旋的α，β-不饱和内酯，可提供具有三个连续立体中心的共轭加成产物，产率为62 -77％的非对映体比例为75:25至> 99：1，主要非对映体的对映体比例为94：6至98：2。
• Ligand Control and Asymmetric Michael Reactions of Enantioenriched Configurationally Stable <i>N-</i>Boc Anilino Benzylic and Allylic Organolithium Species
  作者：Yong Sun Park、Gerald A. Weisenburger、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja972333a

  日期：1997.10.1