(R)-2,2-Dimethyl-4-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 132697-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 132697-88-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₃
• 分子量: 317.428
• InChiKey: STLOSZKMEIIMCZ-PMPSAXMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 chromium(VI) oxide 、 高碘酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  “Garner”醛衍生的环丙基硼酸酯的合成

  摘要：

  “加纳”醛已被用作制备相应炔烃 7 和烯基硼酸酯 12-16 (24-80%) 的常用中间体。非对映选择性环丙烷化得到环丙基硼酸酯 17-20（60-84%，dr 22:78 至 92:8），其构型由化学相关性（环丙醇 22）、X 射线结构分析（21a）和特征确定核磁共振光谱数据。受保护的氨基醇 23-26 和氨基酸 27 是由环丙基硼酸酯 19 通过氧化、Matteson 同源性或 Suzuki 偶联合成的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300220
• 作为产物：
  描述：

  3-反-溴碳-2,2'-二甲基氧酸酯 在 正丁基锂 、 diethylzinc 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-2,2-Dimethyl-4-((1S,2S)-2-phenyl-cyclopropyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性二溴环丙烷化从丝氨酸合成不对称的（E）-α-苯基（乙基）环丙基λycines

  摘要：

  报道了（E）-α-（2-苯基环丙基）甘氨酸的不对称合成，以及正膦酸的同系物，即（E）-α-（2-乙基环丙基）甘氨酸的不对称合成。关键步骤是（E，4R）-或（E，4）-2,2-二甲基-4-（2'-苯基乙烯基）-和-（2'-乙基乙烯基）-3-恶唑烷羧酸酯的叔丁基二溴环丙烷化，可轻松从L-或D-丝氨酸制备。该反应给出了良好的非对映异构体比例的二溴环丙烷。分三步将主要化合物转化为相应的环丙基氨基酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88208-9

文献信息

• Synthesis of asymmetric (E)-α-(2-phenylcyclopropyl)glycines
  作者：Ma Pilar de Frutos、Ma Dolores Fernández、Eldiberto Fernández-Alvarez、Manuel Bernabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79491-3

  日期：1991.1