7-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen | 1182719-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 7-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen
• 英文别名: (4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophen-7-yl)-methanol；[(7S)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-7-yl]methanol
• CAS: 1182719-64-7
• 化学式: C₉H₁₂OS
• 分子量: 168.26
• InChiKey: UQCBCZWGCLMUQT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrahydro-benzo[b]thiophene-7-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以32.5 mg的产率得到7-(hydroxymethyl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophen
  参考文献：
  名称：

  通过有机-SOMO 催化对醛进行对映选择性 α-芳基化。基于开壳途径的邻位选择性芳基化反应

  摘要：

  醛的分子内α-芳基化已使用单占分子轨道（SOMO）催化完成。手性烯胺（由醛和仲胺催化剂缩合形成）的选择性氧化导致形成 3pi 电子自由基物种。这些手性 SOMO 活化的自由基阳离子与一系列悬垂的富电子芳烃和杂环进行对映选择性反应，从而有效地提供环状 α-芳基醛产物（10 个例子：> 或 = 70% 产率和 > 或 = 90% ee）。根据我们的自由基机制，当在苯甲醚底物的邻位或对位芳基化之间进行选择时，我们发现芳基化选择性地在邻位进行。

  DOI：

  10.1021/ja9026902

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Asymmetric Dehydrative Allylic Cyclization of Five-Membered Chalcogen Heteroaromatics
  作者：Shinji Tanaka、Masato Kitamura、Shoutaro Iwase、Sena Kanda、Marie Kato、Yutaro Kiriyama

  DOI：10.1055/a-1523-6826

  日期：2021.9

  intramolecular allylation reactions of furan and thiophene were performed using a cationic cyclopentadienyl-ruthenium (CpRu) complex of a chiral pyridine carboxylic acid, namely Cl-Naph-PyCOOH. Both furan and thiophene tethered with an allylic alcohol gave the corresponding bicyclic compounds in high yields and enantioselectivities using 0.1–5 mol% of the catalyst. The reaction was found to proceed via

  呋喃和噻吩的不对称脱水分子内烯丙基化反应使用手性吡啶羧酸（即 Cl-Naph-PyCOOH）的阳离子环戊二烯基-钌 (CpRu) 络合物进行。呋喃和噻吩与烯丙醇相连，使用 0.1-5 mol% 的催化剂以高产率和对映选择性得到相应的双环化合物。发现该反应通过与我们小组先前报道的类似的对映面选择机制进行，除了生成中间体 σ-烯丙基复合物外，还涉及卤素和氢键的形成。