(4-(but-3-enyl)phenyl)(methyl)sulfane | 59209-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (4-(but-3-enyl)phenyl)(methyl)sulfane
• 英文别名: 1-But-3-enyl-4-methylsulfanylbenzene
• CAS: 59209-69-7
• 化学式: C₁₁H₁₄S
• mdl: MFCD11553827
• 分子量: 178.298
• InChiKey: LYYJGDRRWWBJKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氟溴乙酸乙酯 、 (4-(but-3-enyl)phenyl)(methyl)sulfane 在 NiBr₂(dtbbpy) 、 Co(dppbz)Br₂ 、 锌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  双金属催化下自由基加成触发的未活化烯烃远程迁移异构化为含二氟亚甲基的烯烃

  摘要：

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c05073
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲基巯基)苯甲醛 、 allylsamarium bromide 在 亚磷酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(4-(but-3-enyl)phenyl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基溴化as在终端烯烃的一锅法合成中作为格氏试剂和单电子转移试剂的双重作用。

  摘要：

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc45611k

文献信息

• α-C—H Alkylation of Methyl Sulfides with Alkenes by a Scandium Catalyst
  作者：Yong Luo、Yuanhong Ma、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b11245

  日期：2018.1.10

  addition of sulfides to alkenes is an atom-efficient route for the functionalization and modification of sulfide compounds through C-C bond formation, but this transformation is highly challenging. We report here the regioselective α-C(sp3)-H addition of a wide range of methyl sulfides to a variety of olefins and dienes by a half-sandwich scandium catalyst. This protocol provides a unique route for the synthesis

  硫化物与烯烃的 CH 加成是通过形成 CC 键对硫化物化合物进行官能化和改性的一种原子有效途径，但这种转化极具挑战性。我们在这里报告了通过半夹心钪催化剂将多种甲基硫化物区域选择性地加成到各种烯烃和二烯中的 α-C(sp3)-H。该协议为通过在硫相邻碳原子上以 100% 原子效率的方式形成 CC 键来合成多种硫化物衍生物提供了独特的途径。
• Dual role of allylsamarium bromide as a Grignard reagent and a single electron transfer reagent in the one-pot synthesis of terminal olefins
  作者：Ying Li、Yuan-Yuan Hu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1039/c3cc45611k

  日期：——

  The utility of allylsamarium bromide, both as a nucleophilic reagent and a single-electron transfer reagent, in the reaction of carbonyl compounds with allylsamarium bromide in the presence of diethyl phosphate is reported in this communication. From a synthetic point of view, a simple one-pot method for the preparation of terminal olefins is developed.

  据报道，在磷酸二乙酯存在下羰基化合物与烯丙基溴化mar的反应中，烯丙基溴化as既可以用作亲核试剂，也可以用作单电子转移试剂。从合成的观点出发，开发了一种简单的一锅法制备末端烯烃的方法。
• Radical Addition-Triggered Remote Migratory Isomerization of Unactivated Alkenes to Difluoromethylene-Containing Alkenes Enabled by Bimetallic Catalysis
  作者：Qiao Zhang、Simin Wang、Qian Zhang、Tao Xiong、Qian Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.1c05073

  日期：2022.1.7

  A fascinating alkene remote migratory isomerization engendered by carbon radical addition to C═C bond in alkenes via bimetallic catalysis has been disclosed. A diverse array of alkenes bearing distantly incorporated the difluoromethylene (RCF2R′) functionality have been expediently obtained. The retainment of C═C bonds in products could serve as an useful synthetic platform furnishing otherwise difficult

  已经公开了通过双金属催化将碳自由基加成到烯烃中的 C=C 键上产生的迷人的烯烃远程迁移异构化。已经方便地获得了多种具有远结合二氟亚甲基（RCF 2 R'）官能团的烯烃。产品中 C=C 键的保留可以作为有用的合成平台提供，否则难以获得高附加值的密集官能化 RCF 2 R' 含分子。此外，已经进行了一些实验研究以阐明可能的机制。