S-ethyl (S)-3-hydroxybutanoate | 107290-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: S-ethyl (S)-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: S-ethyl (3S)-3-hydroxybutanethioate
• CAS: 107290-94-8
• 化学式: C₆H₁₂O₂S
• 分子量: 148.226
• InChiKey: KMUGAUMHBACBQU-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl acetothioacetate 在 葡萄糖 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以69%的产率得到S-ethyl (S)-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过在面包酵母中不对称还原β-酮酸酯中引入硫官能团进行立体控制；制备光学纯的3s-羟基二硫酯作为天然产物合成的新手性合成子

  摘要：

  用面包酵母不对称还原β-酮硫酯衍生物可产生相应的旋光纯3S-羟基硫代酯，它们在有机合成中是有用的手性结构单元。本方法的实用性在由SS-羟基酯立体选择性合成松木蝇，（2S，3S，7S）-5,7-二甲基戊二-2-乙酸基酯的性引诱剂中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85223-5

文献信息

• Homogeneous asymmetric hydrogenation of functionalized ketones
  作者：Masato. Kitamura、Takeshi. Ohkuma、Shinichi. Inoue、Noboru. Sayo、Hidenori. Kumobayashi、Susumu. Akutagawa、Tetsuo. Ohta、Hidemasa. Takaya、Ryoji. Noyori

  DOI：10.1021/ja00210a070

  日期：1988.1

  Hydrogenation asymetrique en alcool de diverses cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2' binaphtyle-1,1'

  氢化 asymetrique en alcool de different cetones (aminocetones, cetols, cetoesters, cetoamides, cetothioester, cetoethers, dicetones, cetoacide) catalysee par des complexes du ruthenium(II) et du bis-diphenylphosphino-2,2'1'bina
• Determination of Relative and Absolute Stereochemistry of Cephalosporolide D and Its Enantioselective Total Synthesis
  作者：Isamu Shiina、Yoshio Fukuda、Toshihiro Ishii、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1998.831

  日期：1998.8

  An efficient method for the synthesis of (−)-cephalosporolide D was established via successive enantioselective aldol reaction and effective construction of 8-membered ring lactone moiety.

  通过连续的对映选择性羟醛反应和8元环内酯部分的有效构建，建立了一种合成(-)-头孢菌素D的有效方法。
• Stereoselective Total Synthesis of Cephalosporolide D
  作者：Isamu Shiina、Hidehiko Fujisawa、Toshihiro Ishii、Yoshio Fukuda

  DOI：10.3987/com-99-s85

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of (-)-cephalosporolide D is established via successive enantioselective aldol and effective 8-membered ring lactone forming reactions.
• Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S., Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 23, S 4985-4988
  作者：Zakarya D., Farhaoui L., Fkih-Tetouani S.

  DOI：——

  日期：——
• ITOH, TOSHIYUKI;SATO, TOSHIO;FUJISAWA, TAMOTSU, J. CHEM. SOC. JAP., CHEM. AND IND. CHEM.,(1987) N 7, 1414-1423
  作者：ITOH, TOSHIYUKI、SATO, TOSHIO、FUJISAWA, TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——