(2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-hexan-1-ol | 218439-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-hexan-1-ol
• CAS: 218439-24-8
• 化学式: C₃₆H₅₀O₄S₂Si
• 分子量: 639.008
• InChiKey: YVDNGKPPRUUFDP-VEYDHLCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.52
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-hexan-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (4R,5S,7S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-7-methyl-8-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-oct-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl-[(1S,3S)-1-[(R)-2-(4-methoxy-phenyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-4-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-butoxy]-diphenyl-silane 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以73%的产率得到(2R,3S,5S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on a 26-Membered Macrolide, Amphidinolide B: Synthesis of the C₁—C₁₃Fragment

  摘要：

  由 D-赤藓酮（3）合成了蚜虫内酯 B 的 C1-C13 片段（1）。埃文斯烷基化反应方案允许在 C11 位置引入立体中心，这一点通过一次 X 射线晶体分析得到了明确证实。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2433