2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,3S,6S,7R,8aS)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-7-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate | 858359-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,3S,6S,7R,8aS)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-7-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 858359-77-0
• 化学式: C₄₁H₆₄N₂O₁₀Si
• 分子量: 773.052
• InChiKey: GPTNTAXNHNTVDP-SRNMXMTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,3S,6S,7R,8aS)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-7-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以50%的产率得到(1R,3S,6S,7S,8aS)-1-tert-Butoxycarbonylmethyl-7-formyl-3-(2-hydroxy-ethyl)-4-oxo-hexahydro-pyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylic acid 2-benzyl ester 6-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成二氮杂双环[4.3.0]烷烃的改进环化方案

  摘要：

  我们最近描述了二氮杂双环[4]的合成。X 0.0]烷烃及其作为配体的前列腺特异性膜抗基因（PSMA）的使用。我们合成这些二氮杂双环烷烃的关键步骤是双环二醇部分的氧化裂解，接着是氮亲核试剂攻击所得中间体双醛。我们在本文中描述了这种闭环的机理及其立体化学后果。此外，我们报告了一种由Wittig试剂捕获中间双醛的简便方法。这种捕获允许合成3,5-二取代的脯氨酸衍生物，已证明它们是官能化的二氮杂双环烷二肽模拟物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.082
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,5S)-1-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-butyryl]-3,5-bis-((E)-2-tert-butoxycarbonyl-vinyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-benzyl 6-O-tert-butyl (1R,3S,6S,7R,8aS)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-1-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]-7-[(E)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxoprop-1-enyl]-4-oxo-1,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成二氮杂双环[4.3.0]烷烃的改进环化方案

  摘要：

  我们最近描述了二氮杂双环[4]的合成。X 0.0]烷烃及其作为配体的前列腺特异性膜抗基因（PSMA）的使用。我们合成这些二氮杂双环烷烃的关键步骤是双环二醇部分的氧化裂解，接着是氮亲核试剂攻击所得中间体双醛。我们在本文中描述了这种闭环的机理及其立体化学后果。此外，我们报告了一种由Wittig试剂捕获中间双醛的简便方法。这种捕获允许合成3,5-二取代的脯氨酸衍生物，已证明它们是官能化的二氮杂双环烷二肽模拟物的通用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.082