3-(3-nitro-benzylideneamino)-dihydro-furan-2-one | 33693-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitro-benzylideneamino)-dihydro-furan-2-one
• CAS: 33693-51-5
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₄
• 分子量: 234.211
• InChiKey: OGXCWHLCDIXWRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色酮-3-甲酸 、 3-(3-nitro-benzylideneamino)-dihydro-furan-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative, Diastereoselective and exo-Selective 1,3-Dipolar Cycloaddition for Diversity-Oriented Construction of Structural Spiro[Butyrolactone–Pyrrolidine–Chromanone] Hybrids

  摘要：

  摘要：受到丁内酯、吡咯烷和色酮的化学和生物学启发，我们成功地开发了一种简单的1,3-二极环加成反应，利用脱氢脯氨酸内酰胺亚甲基叶立德作为前体，在Et3N的催化下，构建了具有生物学意义的螺[丁内酯-吡咯烷-色酮]杂化物。该反应基于羧酸活化的色酮作为双烯体，随后进行脱羧反应。该反应表现出良好的底物耐受性，并在温和条件下以高对映选择性（高达85%的产率和>20:1的对映异构比）通过外向过渡态给出所需产物。这是首次将色酮基团引入到螺[丁内酯-吡咯烷]框架中，这可能在药物化学中具有价值。

  DOI：

  10.1055/a-1535-8891

文献信息

• Diastereoselective construction of spirocyclic pyrrolidines bearing two quaternary centers via Cu II -P, N-Ligand catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Li-Wei Tang、Chuan Li、Bao-Jing Zhao、Li Lan、Man Zhang、Zhi-Ming Zhou

  DOI：10.1016/j.tet.2017.01.001

  日期：2017.2

  Here, we report a convenient access to diastereoselective synthesis of polysubstituted pyrrolidines bearing a unique spiro quaternary center at the C-2 position and another quaternary center at C-4. The synthesis system, CuII/P, N-Ligand-catalyzed 1, 3-dipolar cycloaddition, by employing homoserine lactone derived cyclic imino esters as the dipoles and α, α, β-trisubstituted olefins as the dipolarophlies

  在这里，我们报告了一个方便的方法，可方便地进行多取代的吡咯烷的非对映选择性合成，该取代基在C-2位置带有一个独特的螺旋季中心，在C-4位置具有另一个季中心。通过使用高丝氨酸内酯衍生的环状亚氨基酯作为偶极，以α，α，β-三取代烯烃为偶极子，Cu II / P，N-配体催化的1，3-偶极环加成反应的合成系统提供了exo -spiro-吡咯烷类具有良好的收率，高的非对映选择性（高达> 98：2 dr），并且在广泛的底物上表现良好。