(1R)-2-tert-butoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2R,4E)-2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)butanoate | 252349-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R)-2-tert-butoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2R,4E)-2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)butanoate
• 英文别名: [(2R)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-1-oxopropan-2-yl] (2R,4E)-2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-(2-oxo-1-phenylpyrrolidin-3-ylidene)butanoate
• CAS: 252349-43-2
• 化学式: C₂₇H₃₀ClIN₂O₅
• 分子量: 624.903
• InChiKey: OTDBXICPFPTJDX-GWLILFRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-tert-butoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2R,4E)-2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)butanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(1R)-2-tert-butoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2R,4E)-7-chloro-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)-1,2,3,4-tetrahydro-2-quinolinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸拮抗剂的工艺开发和规模扩大

  摘要：

  适用于大规模合成甘氨酸拮抗剂（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷基-3-亚吡啶）-1,2,3,4的合成路线提出了-四氢喹啉-2-羧酸，（2 R，3 R，4 R，5 S）-6-（甲基氨基）己烷-1,2,3,4,5-戊醇12。该路线包括四个化学阶段。阶段1从5-氯-2-碘苯胺盐酸盐开始，是一个三步伸缩阶段，包括与乙二醛乙酯形成亚胺，使用乙烯基氧基三甲基硅烷进行曼尼希反应以及随后的与（2-氧代-1-苯基-3-的Wittig反应）吡咯烷基）三苯基溴化phosph。第一阶段产品（4 E）-2 [（（5-氯-2-碘代苯基）氨基] -4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷-3-亚叉基）丁酸乙酯17经过酶催化的动力学拆分以制备单（2 R）-对映体19作为乙酯。第3阶段是分子内Heck反应，得到（2 R，4 E）-7-氯-4-（2-氧代-1-苯基-吡咯烷烃-3-亚烷基）-1,2,3,4-四氢喹啉-2

  DOI：

  10.1021/op9001824
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-(2R)-2-({(2E)-2-[(5-chloro-2-iodophenyl)imino]ethanoyl}oxy)propanoate 在 四氯化钛 、 臭氧 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (1R)-2-tert-butoxy-1-methyl-2-oxoethyl (2R,4E)-2-(5-chloro-2-iodoanilino)-4-(2-oxo-1-phenyl-3-pyrrolidinylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Novel Stereocontrolled Addition of Allylmetal Reagents to α-Imino Esters:  Efficient Synthesis of Chiral Tetrahydroquinoline Derivatives

  摘要：

  To prepare in multigram scale new antagonists of the glycine binding site associated to the NMDA receptor, an efficient distereoselective route was set up. The addition of suitable allyltin reagents to chiral N-aryl alpha-imino esters (R-(+)-tert-butyl lactate used as chiral auxiliary), gave the corresponding a amino acid-type derivative in high chemical yield and optical purity. This allylation reaction represents a novel example of efficient long-range stereodifferentiation process. In the last part of the synthesis, a regioselective Heck-type cyclization reaction enabled preparation of the target tetrasubstituted exocycle and trisubtituted endocycle double bond derivatives.

  DOI：

  10.1021/jo020327d