n-butyl 2-(3-methylbenzyl)acrylate | 1190259-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl 2-(3-methylbenzyl)acrylate
• 英文别名: Butyl 2-[(3-methylphenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 1190259-54-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: PBMAHTXGXUIDDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-ethanoyloxymethylpropenoic acid-n-butyl ester 、 tri-m-tolylbismuth 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到n-butyl 2-(3-methylbenzyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用三芳基铋试剂对 Baylis-Hillman 溴化物和乙酸盐进行 Pd 催化的三重芳基化

  摘要：

  在钯催化条件下，通过 Baylis-Hillman 溴化物或乙酸盐与 BiAr3 的原子经济交叉偶联合成了功能化的 2-苄基丙烯酸烷基酯和 2-苄基丙烯腈。这些反应涉及使用 BiAr3 试剂与溴化物和乙酸盐进行三重芳基偶联，反应速度快，在 1-2 小时内完成，产品收率高。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200543

文献信息

• 1,1′-Methylene-3,3′-bis[(N-(tert-butyl)imidazol-2-ylidene] and Its Effect in Palladium-Catalyzed C–C Coupling
  作者：Mohammad Joshaghani、Shirin Nadri、Ezzat Rafiee、Sirous Jamali

  DOI：10.1055/s-0034-1379954

  日期：——

  A catalytic system utilizing a chelate carbene ligand containing bulk tert-butyl groups is described for palladium-catalyzed Heck and Suzuki coupling reactions. The Heck reaction focused on the coupling of different aryl bromides with mono- and 1,1-disubstituted olefins while the Suzuki reaction involved the coupling of aryl bromides and phenylboronic acid to afford the corresponding biphenyls. The

  描述了一种使用包含本体叔丁基的螯合卡宾配体的催化系统，用于钯催化的 Heck 和 Suzuki 偶联反应。Heck 反应侧重于不同的芳基溴化物与单和 1,1-二取代烯烃的偶联，而 Suzuki 反应涉及芳基溴化物和苯基硼酸的偶联以提供相应的联苯。该催化剂体系在 Pd(OAc)2 含量低（0.025 mol% Pd）时表现良好。在所有单取代烯烃的情况下，都获得了反式构型的产物，而 1,1-二取代烯烃的 Heck 反应结果显示出有利于最终产物的高选择性。
• Selective arylation of 1,1-disubstituted olefins using a biphenyl-based phosphine in Heck coupling reactions
  作者：Shirin Nadri、Mohammad Joshaghani、Ezzat Rafiee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.052

  日期：2009.9

  The biphenyl-based phosphine, 2-diphenylphosphino-2'-methylbiphenyl is an effective ligand for palladium-catalyzed terminal arylation of 1,1-disubstituted olefins with aryl bromides in DMF and K2CO3 as base. The yields of products are independent of the electronic properties of the aryl bromides, however, the nature of the olefin has a major effect. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.