2-acetamido-1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose | 1192260-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose
• 英文别名: [(1S,2R,3R,4R,5R)-2-acetamido-5-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,4-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl] acetate
• CAS: 1192260-19-7
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₆Si
• 分子量: 583.841
• InChiKey: ZRNAHTWVFAZYSN-MTJHJEBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.27
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose 在 sodium methylate 、 IR-120 resin (H⁺) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1R,2R,3R,4R,6S)-4-[[2,3-dimethylbutan-2-yl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6-hydroxy-2,3-bis(phenylmethoxy)cyclohexyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α - d-甘露糖胺1-磷酸（脑膜炎奈瑟氏球菌A †荚膜多糖的重复单元） 的合成膦酰基和氨基甲酸酯类似物的建模

  摘要：

  （2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸甲酯1及其类似物C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）甲烷膦酸甲酯2和甲基O的构象行为-（2-乙酰氨基-2-脱氧-5a-氨基甲酸-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸酯3，其中亚甲基分别取代端基异构体和吡喃糖氧 在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平[6-311 +G（2df，p）对于磷原子]。使用连续溶剂模型重新计算了优化结构的能量音频PCM 选择 水作为溶剂。这些化合物表现出几个组装的构象，但是它们都显示出对吡喃糖环的4 C 1几何形状的明显偏爱；这种偏好对1几乎是完全的，对于膦酰基类似物2是非常大的，对于氨基甲酸酯类似物3是很大的。为了为这些结果提供实验支持，合成了化合物2和3，并通过NMR光谱进行了表征。理论上和实验上的邻位耦合常数的比较证实了在2的情况下明显偏爱4 C 1几何形状并建议化合物3也是如此。

  DOI：

  10.1039/b907000a
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酸酐 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以111 mg的产率得到2-acetamido-1-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-6-O-thexyldimethylsilyl-5a-carba-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-α - d-甘露糖胺1-磷酸（脑膜炎奈瑟氏球菌A †荚膜多糖的重复单元） 的合成膦酰基和氨基甲酸酯类似物的建模

  摘要：

  （2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸甲酯1及其类似物C-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α- D-甘露吡喃糖基）甲烷膦酸甲酯2和甲基O的构象行为-（2-乙酰氨基-2-脱氧-5a-氨基甲酸-α- D-甘露吡喃糖基）磷酸酯3，其中亚甲基分别取代端基异构体和吡喃糖氧 在B3LYP / 6-311 + G（d，p）水平[6-311 +G（2df，p）对于磷原子]。使用连续溶剂模型重新计算了优化结构的能量音频PCM 选择 水作为溶剂。这些化合物表现出几个组装的构象，但是它们都显示出对吡喃糖环的4 C 1几何形状的明显偏爱；这种偏好对1几乎是完全的，对于膦酰基类似物2是非常大的，对于氨基甲酸酯类似物3是很大的。为了为这些结果提供实验支持，合成了化合物2和3，并通过NMR光谱进行了表征。理论上和实验上的邻位耦合常数的比较证实了在2的情况下明显偏爱4 C 1几何形状并建议化合物3也是如此。

  DOI：

  10.1039/b907000a

文献信息

• [EN] PENTAVALENT VACCINE AGAINST NEISSERIA MENINGITIDIS COMPRISING A SYNTHETIC MEN A ANTIGEN<br/>[FR] VACCIN PENTAVALENT CONTRE NEISSERA MENINGITIDIS COMPRENANT UN ANTIGÈNE SYNTHÉTIQUE MEN A
  申请人：GLAXOSMITHKLINE BIOLOGICALS SA

  公开号：WO2022043238A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  The inventors have identified a combined vaccine for immunisation against bacterial meningitis caused by multiple pathogens.

  发明家们已经确定了一种联合疫苗，用于预防由多种病原体引起的细菌性脑膜炎。