Methanesulfonic acid (2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 210469-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 210469-20-8
• 化学式: C₇H₁₄O₄S
• 分子量: 194.252
• InChiKey: KQCJLVGVSZWTTD-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.105±15.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲胺 、 Methanesulfonic acid (2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到Dimethyl-((2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the enantiomers of desoxymuscarine

  摘要：

  Two different chemoenzymatic approaches allowed the preparation of the enantiomers of desoxymuscarine 5, a muscarinic receptor agonist. Transesterification of racemic 5-hexen-2-ol 7 with vinyl butyrate under the catalysis of Candida antarctica B lipase was the key step for the preparation of (-)-5 (2R,5R). On the other hand, lipase PS-catalyzed hydrolysis of iodo butyrate (+/-)-14 was utilized to obtain (+)-5 (2S,5S). Both enantiomers were prepared with enantiomeric excesses higher than 98%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00010-x
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丁酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Methanesulfonic acid (2S,5S)-5-methyl-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of the enantiomers of desoxymuscarine

  摘要：

  Two different chemoenzymatic approaches allowed the preparation of the enantiomers of desoxymuscarine 5, a muscarinic receptor agonist. Transesterification of racemic 5-hexen-2-ol 7 with vinyl butyrate under the catalysis of Candida antarctica B lipase was the key step for the preparation of (-)-5 (2R,5R). On the other hand, lipase PS-catalyzed hydrolysis of iodo butyrate (+/-)-14 was utilized to obtain (+)-5 (2S,5S). Both enantiomers were prepared with enantiomeric excesses higher than 98%. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00010-x