2-benzyloxymethyl-1,6-heptadiene | 654071-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyloxymethyl-1,6-heptadiene
• 英文别名: 2-Methylidenehept-6-enoxymethylbenzene
• CAS: 654071-52-0
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: CJVZIQKAPFPQIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyloxymethyl-1,6-heptadiene 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以36 mg的产率得到1-benzyloxymethylcyclopentenyl
  参考文献：
  名称：

  使用多种过渡金属合成烯烃的多催化过程

  摘要：

  描述了从醇合成烯烃的一系列级联过程。每个单独的步骤都由特定的过渡金属络合物催化。氧化-亚甲基化一锅法在钯和铑催化剂存在下进行，以高产率生产所需的末端烯烃。使用第二代复分解催化剂，甲基化-闭环复分解允许从羰基衍生物合成环状烯烃。最后，介绍了在同一容器中最多包含三种不同过渡金属催化剂的氧化-甲基化-RCM 工艺。

  DOI：

  10.1021/ja0472681
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6-己三醇 在 草酰氯 、 RhCl(PPh₃)3 、 二正丁基氧化锡 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-benzyloxymethyl-1,6-heptadiene
  参考文献：
  名称：

  使用多种过渡金属合成烯烃的多催化过程

  摘要：

  描述了从醇合成烯烃的一系列级联过程。每个单独的步骤都由特定的过渡金属络合物催化。氧化-亚甲基化一锅法在钯和铑催化剂存在下进行，以高产率生产所需的末端烯烃。使用第二代复分解催化剂，甲基化-闭环复分解允许从羰基衍生物合成环状烯烃。最后，介绍了在同一容器中最多包含三种不同过渡金属催化剂的氧化-甲基化-RCM 工艺。

  DOI：

  10.1021/ja0472681

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Methylenation of Aldehydes
  作者：Hélène Lebel、Valérie Paquet

  DOI：10.1021/ja038112o

  日期：2004.1.1

  The rhodium-catalyzed methylenation of aldehydes using trimethylsilyldiazomethane and triphenylphosphine produces a variety of terminal alkenes in excellent yields. These mild and nonbasic reaction conditions allow the conversion of enolizable substrates (keto aldehydes and nonracemic alpha-substituted aldehydes) to terminal alkenes without epimerization. Optimization of the reaction conditions led

  使用三甲基甲硅烷基重氮甲烷和三苯基膦对醛进行铑催化的亚甲基化反应，以优异的收率生成多种末端烯烃。这些温和且非碱性的反应条件允许可烯醇化的底物（酮醛和非外消旋 α 取代醛）转化为末端烯烃，而无需差向异构化。反应条件的优化得出的结论是，多种铑 (I) 源可用作催化剂。还研究了溶剂对反应的影响，表明虽然四氢呋喃是最好的溶剂，但也可以使用其他溶剂。系统的反应性很大程度上取决于膦试剂的性质。还描述了易于去除的膦的使用。