24-(Methylmercapto-thiocarbonyloxy)-5β-cholan | 6215-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-(Methylmercapto-thiocarbonyloxy)-5β-cholan
• 英文别名: O-Cholan-24-yl S-methyl carbonodithioate；O-[(4R)-4-[(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentyl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 6215-69-6
• 化学式: C₂₆H₄₄OS₂
• 分子量: 436.767
• InChiKey: GTRLSBCDXSIBTA-WRPYGWGESA-N

物化性质

• 熔点：
  87.5-89.0 °C
• 沸点：
  514.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-(Methylmercapto-thiocarbonyloxy)-5β-cholan 在 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5beta)-胆烷
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产品：XXXI。选择性减少酯类。B 部分碳酸盐

  摘要：

  以前，硼氢化钠 - 三氟化硼等试剂已被证明能够将典型的脂肪族酯和内酯还原为相应的醚衍生物。在相同的反应条件下，多种苯甲酸酯（Ib、IIb、III 和 V）基本不受影响。通过硼氢化钠 - 三氟化硼将 3-oxo-17β-benzoyloxy-5α-androstane (III) 转化为 3β-hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstane (IV) 和利血平 (V ) 变成酒精 VI。对于酮 VII 或醇 IXa 型的芳基-碳-氧键，与硼氢化钠-三氟化硼的反应通常会导致苄基-氧键（例如 X → XI）的还原裂变。在含有可用β-氢（例如IXc）的叔苄醇的情况下注意到了一个例外。这里，例如，脱水产生烯烃 XIIb 似乎是更有利的反应过程。硼氢化钠反应性的显着差异 - ...

  DOI：

  10.1139/v66-192
• 作为产物：
  描述：

  5β-胆烷酸 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 24-(Methylmercapto-thiocarbonyloxy)-5β-cholan
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产品：XXXI。选择性减少酯类。B 部分碳酸盐

  摘要：

  以前，硼氢化钠 - 三氟化硼等试剂已被证明能够将典型的脂肪族酯和内酯还原为相应的醚衍生物。在相同的反应条件下，多种苯甲酸酯（Ib、IIb、III 和 V）基本不受影响。通过硼氢化钠 - 三氟化硼将 3-oxo-17β-benzoyloxy-5α-androstane (III) 转化为 3β-hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstane (IV) 和利血平 (V ) 变成酒精 VI。对于酮 VII 或醇 IXa 型的芳基-碳-氧键，与硼氢化钠-三氟化硼的反应通常会导致苄基-氧键（例如 X → XI）的还原裂变。在含有可用β-氢（例如IXc）的叔苄醇的情况下注意到了一个例外。这里，例如，脱水产生烯烃 XIIb 似乎是更有利的反应过程。硼氢化钠反应性的显着差异 - ...

  DOI：

  10.1139/v66-192