ethyl 2-(4-aminosulfonyl-carbanilide)acetate | 10265-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-aminosulfonyl-carbanilide)acetate
• 英文别名: N-(4-sulfamoylphenyl)malonamic acid ethyl ester；Malonsaeure-(4-sulfamoyl-anilid)-ethylester；Ethyl 3-oxo-3-(4-sulfamoylanilino)propanoate
• CAS: 10265-44-8
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₅S
• 分子量: 286.309
• InChiKey: YZRCRCCSEYCNKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178 °C
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(4-aminosulfonyl-carbanilide)acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到sodium (4-sulfamoylphenylcarbamoyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  基于烯二炔的蛋白质捕获剂：烯二炔部分充当光亲和标记的演示†

  摘要：

  合成了两种基于烯二炔的蛋白质捕获化合物1和2。这两个分子都具有用于与人碳酸酐酶II（HCA II）可逆结合的芳基磺酰胺和用于可视化捕获事件的a部分。化合物1具有芳基叠氮化物作为光交联剂，而化合物2缺少叠氮化物部分。但是，用HCA II进行的捕获实验表明1和2都可以与蛋白质进行光交联，如凝胶电泳以及HCA II的胰蛋白酶消化后的MALDI分析所示。该观察结果表明烯二炔部分可能通过以下方式充当光亲和标记的能力 将亲核氨基酸添加到通过光Bergman环化反应生成的双自由基的部分两性离子单峰形式中。

  DOI：

  10.1039/c6ob02075e
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 丙二酸二乙酯 生成 ethyl 2-(4-aminosulfonyl-carbanilide)acetate
  参考文献：
  名称：

  BRAEUNIGER; STENS, Pharmazie, 1963, vol. 18, p. 585 - 600

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SYNTHETIC REACTIONS OF COUMARIN-3-(4-AMINOSULFONYL)-CARBANILIDE DERIVATIVES WITH REACTIVE METHYLENE COMPOUNDS
  作者：Ahmed M.M. El-saghier、El-Jazi I. Al-afaleq

  DOI：10.1080/10426509808035678

  日期：1998.8.1

  Abstract Coumarin and benzo[f]coumarin–3–(4–aminosulfonyl)carbanilide derivatives 3a, b react with malononitrile or ethyl cyanoacetate to afford pyrido[3,4–c]– and pyrido[3,4–c]–benzo–[f]coumarin derivatives 4a–d. Compounds 4a–d were also prepared by treatment of arylidene–malononitrile or arylidenecyanoester derivatives 1a–d with ethyl 2–[4–aminosulfonyl carbanilide]acetate 2. 3a, b Derivatives were also

  摘要 香豆素和苯并[f]香豆素-3-(4-氨基磺酰基)脲衍生物3a、b与丙二腈或氰乙酸乙酯反应生成吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并- [f]香豆素衍生物4a-d。化合物 4a-d 也可以通过用 2-[4-氨基磺酰脲]乙酸乙酯 2 处理亚芳基-丙二腈或亚芳基氰基酯衍生物 1a-d 来制备。3a、b 衍生物也可以与各种具有 α -氰基或α-酮基通过亲核加成和环化得到吡啶并[3,4-c]-和吡啶并[3,4-c]-苯并[氟香豆素衍生物5a、b-11a、b。
• KAZAKOV, A.;PECHENYUK, V.;DASHKEVICH, L., TR. N.-I. XIM.-FARM. IN-T, NRB, 1985, 15, 63-69
  作者：KAZAKOV, A.、PECHENYUK, V.、DASHKEVICH, L.

  DOI：——

  日期：——
• Enediyne-based protein capture agents: demonstration of an enediyne moiety acting as a photoaffinity label
  作者：Joyee Das、Sayantani Roy、Swapnil Halnor、Amit Kumar Das、Amit Basak

  DOI：10.1039/c6ob02075e

  日期：——

  moiety. Capture experiments with HCA II however show that both 1 and 2 can photo cross-link with the protein as indicated in gel electrophoresis as well as MALDI analysis after tryptic digestion of HCA II. This observation demonstrates the ability of the enediyne moiety to act as a photo-affinity label possibly via the addition of nucleophilic amino acids to the partially zwitterionic singlet form of

  合成了两种基于烯二炔的蛋白质捕获化合物1和2。这两个分子都具有用于与人碳酸酐酶II（HCA II）可逆结合的芳基磺酰胺和用于可视化捕获事件的a部分。化合物1具有芳基叠氮化物作为光交联剂，而化合物2缺少叠氮化物部分。但是，用HCA II进行的捕获实验表明1和2都可以与蛋白质进行光交联，如凝胶电泳以及HCA II的胰蛋白酶消化后的MALDI分析所示。该观察结果表明烯二炔部分可能通过以下方式充当光亲和标记的能力 将亲核氨基酸添加到通过光Bergman环化反应生成的双自由基的部分两性离子单峰形式中。
• BRAEUNIGER; STENS, Pharmazie, 1963, vol. 18, p. 585 - 600
  作者：BRAEUNIGER、STENS

  DOI：——

  日期：——