1-acetoxy-1,2-dihydro-7-methylpyrrolizin-3-one | 1198471-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-1,2-dihydro-7-methylpyrrolizin-3-one
• 英文别名: (7-Methyl-3-oxo-1,2-dihydropyrrolizin-1-yl) acetate
• CAS: 1198471-75-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• 分子量: 193.202
• InChiKey: HGAPZGXNAYHFSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-1,2-dihydro-7-methylpyrrolizin-3-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、379.22 kPa 条件下， 反应 15.0h， 生成 cis-7,7A-trans-7A,1-acetoxyhexahydro-7-methylpyrrolizin-3-one 、 cis-7,7A-trans-7A,1-acetoxyhexahydro-7-methylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪3酮的加氢; 吡咯烷嗪的新途径†

  摘要：

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。

  DOI：

  10.1039/b910199c
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1,2-dihydro-7-methylpyrrolizin-3-one 、 溶剂黄146 在 sodium acetate 作用下， 反应 1.0h， 以28 mg的产率得到1-acetoxy-1,2-dihydro-7-methylpyrrolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯嗪3酮的加氢; 吡咯烷嗪的新途径†

  摘要：

  在非均相催化剂的存在下，吡咯嗪-3-酮（例如1）可以很容易地氢化成它们的六氢（吡咯并嗪-3-酮）衍生物。如果吡咯烷嗪-3-酮在1-（或7-）位置被取代，则可以实现良好的非对映选择性（取决于催化剂和溶剂，可达> 97：3），但是如果两个位置均被降低，则选择性降低被取代。吡咯嗪3-3-酮的随后脱氧提供了简明的，非对映选择性的途径，从而形成了烟碱（±）-硫代三烷5，（±）-异戊烯醇6和（±）丁烯醇7。

  DOI：

  10.1039/b910199c