(E)-(3-nitro-2-(trifluoromethyl)allyl)benzene | 1422985-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(3-nitro-2-(trifluoromethyl)allyl)benzene
• 英文别名: (E)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl)nitropropene；[(E)-3-nitro-2-(trifluoromethyl)prop-2-enyl]benzene
• CAS: 1422985-13-4
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: NUFVZZNPWYXGGK-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(3-nitro-2-(trifluoromethyl)allyl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原的β-三氟甲基硝基烯烃：一种有效的手性β-三氟甲基胺的合成策略

  摘要：

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405730
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-nitromethyl-3-phenylpropan-2-ol 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-(3-nitro-2-(trifluoromethyl)allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  对映选择性有机催化还原的β-三氟甲基硝基烯烃：一种有效的手性β-三氟甲基胺的合成策略

  摘要：

  已经成功开发了由3,5-二羧酸酯-二氢吡啶（Hantzsch酯型）介导的有效的有机催化立体选择性还原β-三氟甲基取代的硝基烯烃。发现多功能硫脲基（S）-缬氨酸衍生物是选择的催化剂，可促进高达97％ee的反应 。该方法已应用于多种底物，导致形成对映体富集的β-三氟甲基胺的不同取代的前体。通过计算研究了无金属催化物质的反应机理和作用方式。在DFT过渡态（TS）分析的基础上，还提出了立体选择模型。

  DOI：

  10.1002/chem.201405730

文献信息

• Highly Enantioselective Construction of Trifluoromethylated All-Carbon Quaternary Stereocenters via Nickel-Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reaction
  作者：Jian-Rong Gao、Hao Wu、Bin Xiang、Wu-Bin Yu、Liang Han、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/ja400650m

  日期：2013.2.27

  A highly enantioselective Friedel-Crafts alkylation reaction of indoles with β-CF(3)-β-disubstituted nitroalkenes was achieved using a Ni(ClO(4))(2)-bisoxazoline complex as a catalyst, which afforded indole-bearing chiral compounds with trifluoromethylated all-carbon quaternary stereocenters in good yields with excellent enantioselectivities (up to 97% ee). The transformation of one of the products

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。