14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxyadriamycinone | 92689-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxyadriamycinone
• CAS: 92689-46-8；130195-68-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₈Si
• 分子量: 498.605
• InChiKey: ILWZQCJNPGDLPK-AKJBCIBTSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  141.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxyadriamycinone 在 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7S,9S)-7-[(2R,3R,4R,5R,6S)-4,5-二羟基-3-碘-6-甲基氧杂环己-2-基]氧基-6,9,11-三羟基-9-(2-羟基乙酰基)-8,10-二氢-7H-并四苯-5,12-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antitumor-active (7S,9S)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-l-mannopyranosyl)adriamycinone: Preparative resolution of a racemic anthracyclinone by alkoxyhalogenation of a glycal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85290-8
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-14-bromo-4-demethoxydaunomycinone 在 咪唑 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 14-O-(tert-butyldimethylsilyl)-4-demethoxyadriamycinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of antitumor-active (7S,9S)-4-demethoxy-7-O-(2,6-dideoxy-2-iodo-α-l-mannopyranosyl)adriamycinone: Preparative resolution of a racemic anthracyclinone by alkoxyhalogenation of a glycal

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85290-8