(Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(bis(ethylthio)methylene)pentanedinitrile | 925208-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(bis(ethylthio)methylene)pentanedinitrile
• 英文别名: (2Z)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-4-[bis(ethylsulfanyl)methylidene]pentanedinitrile
• CAS: 925208-40-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S₂
• 分子量: 358.485
• InChiKey: RFZXDFVDEMTIKT-AUWJEWJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(bis(ethylthio)methylene)pentanedinitrile 在 乙酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到6-amino-5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl(ethylthio)methyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Temperature-Controlled Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives via the [5C + 1N] Annulation of 1,1-Bisalkylthio-1,4-pentanedienes and Ammonium Acetate

  摘要：

  A novel temperature-control led one-pot synthesis of substituted pyridine derivatives via [5C + 1N] annulation of 1,1-bisalkylthio-1,4-pentanedienes and ammonium acetate is developed, and possible mechanisms leading to the divergent formation of the two types of pyridines are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo702586p
• 作为产物：
  描述：

  α-cyanoketene 3,5-dithiaheptane 、 2-[1,3-benzodioxol-5-yl(hydroxy)methyl]acrylonitrile 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(Z)-2-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)-4-(bis(ethylthio)methylene)pentanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  BF 3 ·Et 2 O催化α-EWG丁烯-（S，S）-缩醛和醇的直接碳-碳键形成及不对称联芳基的合成

  摘要：

  通过直接取代醇中的羟基，开发了一种高效的BF 3 ·OEt 2催化的形式脱水C-C偶联反应，该反应易于获得的α-EWG烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种醇之间。在此C-C偶联反应的基础上，以高至优异的收率制备了一系列烷基化的α-EWG乙烯酮-（S，S）-乙缩醛和官能化的1,4-戊二烯，并以良好的收率合成了不对称联芳基通过一锅法环化芳构化过程从生成的1，4-戊二烯和硝基烷烃中提取。

  DOI：

  10.1021/jo061775e

文献信息

• BF₃·Et₂O-Catalyzed Direct Carbon−Carbon Bond Formation of α-EWG Ketene-(<i>S</i>,<i>S</i>)-Acetals and Alcohols and Synthesis of Unsymmetrical Biaryls
  作者：Qian Zhang、Shaoguang Sun、Jianglei Hu、Qun Liu、Jing Tan

  DOI：10.1021/jo061775e

  日期：2007.1.1

  efficient BF3·OEt2-catalyzed formal dehydration C−C coupling reaction between readily available α-EWG ketene-(S,S)-acetals and various alcohols via direct substitution of the hydroxy group in alcohols has been developed. On the basis of this C−C coupling reaction, a series of alkylated α-EWG ketene-(S,S)-acetals and functionalized 1,4-pentanedienes were prepared in high to excellent yields and the unsymmetrical

  通过直接取代醇中的羟基，开发了一种高效的BF 3 ·OEt 2催化的形式脱水C-C偶联反应，该反应易于获得的α-EWG烯酮-（S，S）-乙缩醛与各种醇之间。在此C-C偶联反应的基础上，以高至优异的收率制备了一系列烷基化的α-EWG乙烯酮-（S，S）-乙缩醛和官能化的1,4-戊二烯，并以良好的收率合成了不对称联芳基通过一锅法环化芳构化过程从生成的1，4-戊二烯和硝基烷烃中提取。
• Temperature-Controlled Synthesis of Substituted Pyridine Derivatives via the [5C + 1N] Annulation of 1,1-Bisalkylthio-1,4-pentanedienes and Ammonium Acetate
  作者：Jianglei Hu、Qian Zhang、Hongjuan Yuan、Qun Liu

  DOI：10.1021/jo702586p

  日期：2008.3.1

  A novel temperature-control led one-pot synthesis of substituted pyridine derivatives via [5C + 1N] annulation of 1,1-bisalkylthio-1,4-pentanedienes and ammonium acetate is developed, and possible mechanisms leading to the divergent formation of the two types of pyridines are discussed.