5,5'-(((3aS,4R,8R,8aS)-4,8-dibenzyl-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepine-5,7(6H)-diyl)bis(methylene))bis(2-fluorobenzonitrile) | 207123-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,5'-(((3aS,4R,8R,8aS)-4,8-dibenzyl-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepine-5,7(6H)-diyl)bis(methylene))bis(2-fluorobenzonitrile)
• CAS: 207123-93-1
• 化学式: C₃₈H₃₄F₂N₄O₃
• 分子量: 632.71
• InChiKey: SQTLBEPMFGFLQS-NWJWHWDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-(((3aS,4R,8R,8aS)-4,8-dibenzyl-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepine-5,7(6H)-diyl)bis(methylene))bis(2-fluorobenzonitrile) 在 肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 生成 (3aS,4R,8R,8aS)-5,7-Bis-(3-amino-1H-indazol-5-ylmethyl)-4,8-dibenzyl-2,2-dimethyl-hexahydro-1,3-dioxa-5,7-diaza-azulen-6-one
  参考文献：
  名称：

  具有3-氨基吲唑P2 / P2'基团的强效环状尿素HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  含有3-氨基吲唑P2 / P2'基团的环状脲是极强的HIV蛋白酶抑制剂。母体3-氨基吲唑6显示Ki ＜0.01nM，但是观察到酶活性向抗病毒活性的差的翻译。一系列3-烷基氨基吲唑显示，随着亲脂性的提高，翻译效果也得到改善。获得与HIV蛋白酶结合的6的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00118-8
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-5-甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5,5'-(((3aS,4R,8R,8aS)-4,8-dibenzyl-2,2-dimethyl-6-oxotetrahydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-e][1,3]diazepine-5,7(6H)-diyl)bis(methylene))bis(2-fluorobenzonitrile)
  参考文献：
  名称：

  具有3-氨基吲唑P2 / P2'基团的强效环状尿素HIV蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  含有3-氨基吲唑P2 / P2'基团的环状脲是极强的HIV蛋白酶抑制剂。母体3-氨基吲唑6显示Ki ＜0.01nM，但是观察到酶活性向抗病毒活性的差的翻译。一系列3-烷基氨基吲唑显示，随着亲脂性的提高，翻译效果也得到改善。获得与HIV蛋白酶结合的6的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00118-8

文献信息

• Increased antiviral activity of cyclic urea HIV protease inhibitors by modifying the P1/P1′ substituents
  作者：Robert F. Kaltenbach、Ronald M. Klabe、Beverly C. Cordova、Steven P. Seitz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00367-4

  日期：1999.8

  A series of alkyl substituted P1/P1' analogs was prepared in an attempt to increase translation of the 3-aminoindazole class of HIV protease inhibitors. Increasing the lipophilicity of the P1/P1' residues dramatically improved translation of enzyme activity to antiviral activity in the whole cell assay. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.