4-benzyl-3-(3-hydroxy-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one | 956143-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-benzyl-3-(3-hydroxy-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (-)-(R)-4-benzyl-3-[(R,E)-3-hydroxyhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one；(4R)-4-benzyl-3-[(E,3R)-3-hydroxyhex-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 956143-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: ITFPGGKHBLYESI-OOIFCOQQSA-N

物化性质

• 熔点：
  79 °C
• 沸点：
  486.5±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-3-(3-hydroxy-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one 在 水 、 双氧水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以77 %的产率得到(3R,4E)-3-hydroxy-4-hexenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions

  摘要：

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。

  DOI：

  10.1039/d2ob01879a
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-苄基-3-氯乙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 4-benzyl-3-(3-hydroxy-hex-4-enoyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-clavosolide B的对映选择性全合成。

  摘要：

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。

  DOI：

  10.1021/ol7015115

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C1-C13 Fragment of the Marine Metabolite Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201000881

  日期：2010.11

  synthetic study on the construction of the C1―C13 fragment of bistramide K is described. This unit differs from other members of the bistramide family, which are equipped with a pyran structure at C6―C11. In bistramide K, the linear C1― C13 portion contains three stereogenic centers as well as two supplementary (E)-olefin positions. The key step in the synthesis was the elaboration of the (E)-olefin C6―C7

  描述了双链酰胺 K C1-C13 片段构建的合成研究。该单元与双链酰胺家族的其他成员不同，后者在 C6-C11 处具有吡喃结构。在双链酰胺 K 中，线性 C1-C13 部分包含三个立体中心以及两个补充的 (E)-烯烃位置。该合成的关键步骤是通过醛 4 和苯并噻唑砜 15 之间的 Julia-Kocienski 反应制备 (E)-烯烃 C6-C7。
• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Clavosolide B
  作者：Jung Beom Son、Min-ho Hwang、Wonsun Lee、Duck-Hyung Lee

  DOI：10.1021/ol7015115

  日期：2007.9.1

  Enantioselective synthesis of 2, a revised structure for (-)-clavosolide B, was accomplished by a convergent approach, where syn-selective aldol, hydroxy-directed cyclopropanation, Mitsunobu inversion, Schmidt-type glycosylation, and macrolactonization reactions were utilized as key reactions. Comparison of 1H and 13C NMR spectra and optical rotation measurement confirmed the relative and absolute

  对映选择性合成2，即修订为（-）-clavosolide B的结构，通过收敛方法完成，其中同选择性醛醇，羟基定向环丙烷化，Mitsunobu倒置，Schmidt型糖基化和大内酯化反应被用作关键反应。1H和13C NMR光谱和旋光度测量的比较证实了clavosolide B的相对和绝对立体化学（2）。
• The substrate scope of dehydratases in antibiotic biosynthesis and their application in kinetic resolutions
  作者：Zhiyong Yin、Daniel Bär、Bertolt Gust、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1039/d2ob01879a

  日期：——

  The dehydratase BorDH2 from borrelidin biosynthesis was found to have a wide substrate tolerance in the dehydration of 3D alcohols and was applied in kinetic resolutions.

  从硼菌素生物合成中发现的脱水酶BorDH2在3D醇的脱水中具有广泛的底物耐受性，并应用于动力学分辨率中。