2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride | 804551-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-4-trifluoromethylpyridine-3-carboxylic acid hydrochloride；2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 804551-04-0
• 化学式: C₉H₈F₃NO₂*ClH
• 分子量: 255.624
• InChiKey: APFWNTZYHHRMBQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride 、 N-[(2S)-1-({(2S)-4-chloro-3-oxo-1-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]butan-2-yl}amino)-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-4-methoxy-1H-indole-2-carboxamide 在 sodium t-butanolate 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.5h， 以33%的产率得到(3S)-3-{[N-(4-methoxy-1H-indole-2-carbonyl)-L-leucyl]amino}-2-oxo-4-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]butyl 2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  具有六元内酰胺 P1 谷氨酰胺模拟物的肽模拟 α-酰氧基甲基酮弹头：SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶抑制、冠状病毒抗病毒活性和体外生物稳定性

  摘要：

  反复出现的冠状病毒爆发，例如当前的 COVID-19 大流行，表明有必要开发直接作用的抗病毒药物，这种药物易于给药，并且对多种冠状病毒具有活性。本文描述的是新型 α-酰氧基甲基酮弹头拟肽化合物，其 P1 中具有六元内酰胺谷氨酰胺模拟物。具有有效 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶和体外病毒复制抑制作用的化合物被鉴定为具有低细胞毒性和良好的血浆和谷胱甘肽稳定性。化合物15e 、 15h和15l对 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶表现出优于 CatB 和 CatS 的选择性，并且与报道的具有其他弹头的拟肽抑制剂相比，具有优异的体外SARS-CoV-2 抗病毒复制抑制作用。 15l与 SARS-CoV-2 3CL 蛋白酶的共结晶证实了共价加合物的形成。 α-酰氧基甲基酮化合物还对 α 冠状病毒和非 SARS β 冠状病毒株表现出抗病毒活性，与瑞德西韦相比，具有相似的效力和更好的选择性指数。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00616
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethyl-4-trifluoromethylpyridine-3-carboxylate 在 氢氧化钾 、 水 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到2,6-dimethyl-4-(trifluoromethyl)pyridine-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING ACID ADDUCT SALT OF POLYACIDIC BASE COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP1598346B1

文献信息

• Process for producing acid adduct salt of polyacidic base compound
  申请人：Shibuya Kimiyuki

  公开号：US20060079688A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  This invention relates to a method for preparing an acid addition salt of a polyacidic basic compound, or a water adduct having basic site(s) stronger than pyridine. The method comprises reacting the polyacidic basic compound with an acid salt of pyridine. By the present invention, the number of moles of an added acid in the acid addition salt of the polyacidic basic compound can be readily changed to a number suited for the polyacidic basic compound as needed.

  本发明涉及一种制备多酸性碱性化合物的酸加成盐或具有比吡啶更强碱性位点的水加合物的方法。该方法包括将多酸性碱性化合物与吡啶酸盐反应。通过本发明，可以根据需要轻松地改变添加的酸的摩尔数，以适合多酸性碱性化合物。
• Method for producing cyclic diamine derivative or salt thereof
  申请人：Shibuya Kimiyuki

  公开号：US20060293519A1

  公开（公告）日：2006-12-28

  The present invention is directed to a method for producing a cyclic diamine compound (3) or a salt thereof through the following scheme: (wherein Ar represents a phenyl group, a pyridyl group, or a pyrimidinyl group, any of which may have a substituent; X represents NH, S, or O; ring A represents a benzene ring or a pyridine ring, which may have a substituent; 1 represents an integer of 1 or 2; m represents an integer of 1 or 2; and n represents an integer of 1 to 6). The method enables synthesis of a cyclic diamine compound (3) or a salt thereof, which serves as an ACAT inhibitor, in an industrially useful manner.

  本发明涉及通过以下方案制备环状二胺化合物（3）或其盐的方法：（其中Ar代表苯基、吡啶基或嘧啶基，任何一个可能有取代基；X代表NH、S或O；环A代表苯环或吡啶环，可能有取代基；1表示1或2的整数；m表示1或2的整数；n表示1到6的整数）。该方法能够以工业上有用的方式合成环状二胺化合物（3）或其盐，其作为ACAT抑制剂。
• METHOD FOR PREPARING ACID ADDITION SALTS OF POLYACIDIC BASIC COMPOUNDS
  申请人：Shibuya Kimiyuki

  公开号：US20100234599A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  This invention relates to a method for preparing an acid addition salt of a polyacidic basic compound, or a water adduct having basic site(s) stronger than pyridine. The method comprises reacting the polyacidic basic compound with an acid salt of pyridine. By the present invention, the number of moles of an added acid in the acid addition salt of the polyacidic basic compound can be readily changed to a number suited for the polyacidic basic compound as needed.

  本发明涉及一种制备多酸性碱性化合物的酸加成盐或具有比吡啶更强碱位的水加合物的方法。该方法包括将多酸性碱性化合物与吡啶酸盐反应。通过本发明，可以根据需要轻松改变酸加成盐中添加的酸的摩尔数，以适应多酸性碱性化合物。
• Method for preparing acid addition salts of polyacidic basic compounds
  申请人：Shibuya Kimiyuki

  公开号：US08518936B2

  公开（公告）日：2013-08-27

  Monohydrochloride acid addition salts of a polyacidic basic compound, or a water adduct having basic site(s) stronger than pyridine. These monohydrochlorides can be produced by reacting a polyacidic basic compound with an acid salt of pyridine.

  一种多酸性碱性化合物的单盐酸加成盐，或者是具有比吡啶更强碱性位点的水加合物。这些单盐酸可以通过将多酸性碱性化合物与吡啶的酸盐反应而制得。
• [EN] RNA VIRUS INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE VIRUS À ARN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2022133588A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure provides compounds of formula (I) and methods for inhibiting a virus infection, such as a Baltimore Group IV RNA virus infection, such as rhinovirus, coxsackievirus, norovirus and coronavirus. Aspects of the present disclosure also include methods of treating a virus infection in a subject. The human coronavirus can be Severe Acute Respiratory Syndrome coronavirus 2 (SARS-Co V-2), Severe Acute Respiratory syndrome coronavirus 1 (SARS-Co V-l) and Middle Eastern Respiratory syndrome-related coronavirus (MERS- CoV).

  本公开提供式(I)化合物和抑制病毒感染的方法，如巴尔的摩第四组RNA病毒感染，如鼻病毒，柯萨奇病毒，诺如病毒和冠状病毒。本公开还涉及在受试者中治疗病毒感染的方法。人类冠状病毒可以是严重急性呼吸综合症冠状病毒2（SARS-CoV-2），严重急性呼吸综合症冠状病毒1（SARS-CoV-1）和中东呼吸综合症相关冠状病毒（MERS-CoV）。