diethyl 2,2'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)diacetate | 56171-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 2,2'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)diacetate
• CAS: 56171-37-0
• 化学式: C₂₁H₂₀Br₂O₄
• 分子量: 496.195
• InChiKey: VCQMCYARILOLLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.516±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,2'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)diacetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以95%的产率得到2,2'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)diacetic acid
  参考文献：
  名称：

  具有内嵌酸基团的自组装笼式催化剂的串联反应性

  摘要：

  含羧酸的配体自组装成 Fe4L6 亚氨基吡啶笼允许酸基团的内嵌定位，同时保持坚固的笼结构。笼子是一种有效的超分子催化剂，可将缩醛溶剂分解的速率提高多达 1000 倍。这种增强的反应性允许使用其他酸催化剂无法实现的串联脱保护/笼对笼互变。速率增强和反应功能的隔离的组合赋予该过程的活性和选择性，模仿酶促行为。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03984
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二溴芴 、 溴乙酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2,2'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)diacetate
  参考文献：
  名称：

  Highly Efficient Circularly Polarized Light Emission in the Green Region from Chiral Polyfluorene–Thiophene Thin Films

  摘要：

  通过铃木偶联反应合成了包含两个不同手性侧链的手性聚芴-噻吩衍生物。在光激发下，聚合物薄膜在可见光范围内表现出高效的圆偏振发光，即使没有热退火。厚度小于100纳米的薄膜的不对称因子glum在505纳米处达到0.2。

  DOI：

  10.1246/cl.2012.905
• 作为试剂：
  描述：

  异色满 在 camphor-10-sulfonic acid 、 diethyl 2,2'-(2,7-dibromo-9H-fluorene-9,9-diyl)diacetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(propylthio)isochromane
  参考文献：
  名称：

  具有功能化自组装笼主体的尺寸和形状选择性催化

  摘要：

  自组装 Fe 4 L 6具有内部取向羧酸官能团的笼被证明可以催化通过氧代碳正离子或碳正离子中间体进行的各种离解亲核取代反应。笼的催化行为与其他小型酸催化剂的催化行为进行了比较，这表明笼催化反应的反应性存在很大差异，这取决于底物的结构。例如，与使用游离羧酸替代物的速率相比，仅 5% 的笼子使乙烯基二苯基甲醇的硫醚化的速率加速了 1000 倍，但小硫缩醛的形成仅加速了 52 倍。多种因素控制着宿主的可变反应性，包括底物抑制、结合亲和力和反应基团一旦结合的可及性。简单的有效浓度增加或笼子的总电荷并不能解释宿主中高度相似的反应物所显示的反应性变化：结构上的微小差异会对反应性产生很大影响。大球形客体的反应高度依赖于替代，而扁平客体几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，但对特定底物形状具有很强的选择性，让人联想到酶活性。而扁平的客人几乎不受大小和形状差异的影响。笼子是一种混杂的催化剂，

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01511

文献信息

• Solvent polarity effects on supramolecular chirality of a polyfluorene-thiophene copolymer
  作者：Takashi Hirahara、Masahiro Yoshizawa-Fujita、Yuko Takeoka、Masahiro Rikukawa

  DOI：10.1002/chir.22840

  日期：2018.6

  This study demonstrates the supramolecular chirality control of a conjugated polymer via solvent polarity. We designed and synthesized a chiral polyfluorene‐thiophene copolymer having two different chiral side chains at the 9‐position of the fluorene unit. Chiral cyclic and alkyl ethers with different polarities were selected as the chiral side chains. The sign of the circular dichroism spectra in

  这项研究证明了共轭聚合物通过溶剂极性的超分子手性控制。我们设计并合成了在芴单元的9位具有两个不同手性侧链的手性聚芴-噻吩共聚物。选择具有不同极性的手性环状和烷基醚作为手性侧链。可见光区域的圆二色性光谱的符号受溶剂体系的影响，这是由超分子结构的变化引起的。溶解度参数的估计表明，侧链的溶解度差异会导致圆二色性征的变化，这在由具有不同极性的优质溶剂制备的旋涂膜中也观察到。