3-Methyl-3H-benzo[e]indole-1,2-dione 1-oxime | 126245-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 3-Methyl-3H-benzo[e]indole-1,2-dione 1-oxime
• CAS: 126245-38-3
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₂
• 分子量: 226.235
• InChiKey: WSLILGTWKOOLFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 3-Methyl-3H-benzo[e]indole-1,2-dione 1-oxime 反应 0.67h， 以62%的产率得到3-methyl-1-(3-methylbut-3-en-1-ylidene)-2-methylene-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  苄星菌素β-肟的合成及抗病毒活性

  摘要：

  为此，苯并 [e] 和苯并 [g] 靛红 [3] 与羟胺和 O-甲基羟胺反应，并将所得肟乙酰化。主要产物的结构由它们的 PMR 光谱证实（表 2）。通过与先前合成的 [i, 3, 5, 6] 相关化合物进行比较，对芳香质子的信号进行了分配。值得注意的是，与（I）不同，用过量的乙酸酐乙酰化肟（IX）得到单乙酰化产物（XI）。其 IR 光谱显示在 1708 cm -I 处没有吸收，这是 N-乙酰化 indolin-2-ones 中羰基的特征 [9​​]。在 1728 cm -I 处具有最大值的吸收是环状酰胺 indolin-2-one 片段中 C=O 基团振动的特征 [4, 9]，并且在更高频率处看到的吸收，NOCOCH 3 组中的羰基。因此，苯并 [g] 靛红 3-肟 (IX) 在 NOH 基团处被选择性酰化 - 事实上，先前在 indolin-2- 的 7-取代衍生物的乙酰化中已经报道了 NH

  DOI：

  10.1007/bf00764624
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1H-benzo[e]indole-1,2(3H)-dione 在 盐酸羟胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-Methyl-3H-benzo[e]indole-1,2-dione 1-oxime
  参考文献：
  名称：

  苄星菌素β-肟的合成及抗病毒活性

  摘要：

  为此，苯并 [e] 和苯并 [g] 靛红 [3] 与羟胺和 O-甲基羟胺反应，并将所得肟乙酰化。主要产物的结构由它们的 PMR 光谱证实（表 2）。通过与先前合成的 [i, 3, 5, 6] 相关化合物进行比较，对芳香质子的信号进行了分配。值得注意的是，与（I）不同，用过量的乙酸酐乙酰化肟（IX）得到单乙酰化产物（XI）。其 IR 光谱显示在 1708 cm -I 处没有吸收，这是 N-乙酰化 indolin-2-ones 中羰基的特征 [9​​]。在 1728 cm -I 处具有最大值的吸收是环状酰胺 indolin-2-one 片段中 C=O 基团振动的特征 [4, 9]，并且在更高频率处看到的吸收，NOCOCH 3 组中的羰基。因此，苯并 [g] 靛红 3-肟 (IX) 在 NOH 基团处被选择性酰化 - 事实上，先前在 indolin-2- 的 7-取代衍生物的乙酰化中已经报道了 NH

  DOI：

  10.1007/bf00764624