(S)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde | 405915-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
• 英文别名: (2S)-1-(4-methylphenyl)sulfonylaziridine-2-carbaldehyde
• CAS: 405915-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃S
• 分子量: 225.268
• InChiKey: GOZFZMBEWNRUCS-FTNKSUMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 [(bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene)(1,4-bis(diphenylphosphino)butane)rhodium(I)] tetrafluoroborate 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 (R)-4-methyl-2,5-ditosyl-1,2,3,5,6,8a-hexahydropyrrolo[3,4-c]azepine
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和炔烃的铑催化分子内异型-[5 + 2] 环加成反应中手性的转移：稠合氮杂环庚烷衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过利用乙烯基氮丙啶作为含杂原子的五原子组分在铑催化的与炔烃的分子内形式杂[5 + 2]环加成反应中，开发了一种在30°C下合成稠合氮杂卓衍生物的高效方法. 该反应具有广泛的底物范围，并且可以容忍多种官能团。乙烯基氮丙啶-炔烃底物的手性可以完全转移到环加合物上，这代表了首次构建稠合 2,5-二氢氮杂的原子经济和对映特异性方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01305
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-amino-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate 在 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-tosylaziridine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  乙烯基氮丙啶和炔烃的铑催化分子内异型-[5 + 2] 环加成反应中手性的转移：稠合氮杂环庚烷衍生物的立体选择性合成

  摘要：

  通过利用乙烯基氮丙啶作为含杂原子的五原子组分在铑催化的与炔烃的分子内形式杂[5 + 2]环加成反应中，开发了一种在30°C下合成稠合氮杂卓衍生物的高效方法. 该反应具有广泛的底物范围，并且可以容忍多种官能团。乙烯基氮丙啶-炔烃底物的手性可以完全转移到环加合物上，这代表了首次构建稠合 2,5-二氢氮杂的原子经济和对映特异性方案。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b01305

文献信息

• Catalytic Diastereoselective Reduction of α,β-Epoxy and α,β-Aziridinyl Ynones
  作者：Valérie Druais、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/ol203114a

  日期：2012.1.20

  The Noyori transfer hydrogenation of α,β-epoxy and α,β-aziridinyl ynones leads to the corresponding α,β-epoxy or α,β-aziridinyl propargylic alcohols with high reagent-controlled diastereoselectivity.

  α，β-环氧和α，β-叠氮基炔酮的Noyori转移氢化反应会生成相应的具有高试剂控制的非对映选择性的α，β-环氧或α，β-叠氮基炔丙基炔醇。
• A Suzuki cross-coupling route to substituted aziridines
  作者：David J Lapinsky、Stephen C Bergmeier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01903-7

  日期：2001.12

  We have shown that the Suzuki cross-coupling reaction of olefinic aziridines is an effective route for the synthesis of substituted aziridines. This is the first example of a palladium coupling reaction applied to an aziridine-containing molecule. This method is complementary to other methods of aziridine synthesis utilizing organocuprate reagents.

  我们已经表明，烯烃氮丙啶的铃木交叉偶联反应是合成取代氮丙啶的有效途径。这是应用于含氮丙啶分子的钯偶联反应的第一个例子。该方法是利用有机铜酸盐试剂合成氮丙啶的其他方法的补充。
• The Divergent Synthesis of Nitrogen Heterocycles by Rhodium(I)-Catalyzed Intermolecular Cycloadditions of Vinyl Aziridines and Alkynes
  作者：Jian-Jun Feng、Tao-Yan Lin、Chao-Ze Zhu、Huamin Wang、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1021/jacs.6b00386

  日期：2016.2.24

  Catalyst-controlled divergent intermolecular cycloadditions of vinylaziridines with alkynes have been developed. By using [Rh(NBD)2]BF4 as the catalyst, a [3 + 2] cycloaddition reaction was achieved with broad substrate scope and high stereoselectivity under mild reaction conditions. Moreover, the chirality of vinylaziridines can be completely transferred to the [3 + 2] cycloadducts. When the catalyst

  已经开发了乙烯基氮丙啶与炔烃的催化剂控制的发散分子间环加成。以[Rh(NBD)2]BF4为催化剂，在温和的反应条件下实现了底物范围广、立体选择性高的[3+2]环加成反应。此外，乙烯基氮丙啶的手性可以完全转移到 [3 + 2] 环加合物上。当催化剂改为 [Rh(η(6)-C10H8) (COD)]SbF6 时，在其他相同的条件下选择性地形成了替代的 [5 + 2] 环加合物。
• Highly Stereoselective Samarium(II) Iodide-Mediated Aldol Reactions of Acylaziridines with Aldehydes
  作者：Yasuyuki Ogawa、Kiichi Kuroda、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.78.1309

  日期：2005.7

  The samarium(II) iodide-mediated stereoselective aldol reactions of acylaziridines with aldehydes are described. β-Amino-β'-hydroxy ketones were synthesized in high yields by the aldol reaction of aldehydes with samarium enolates generated by aziridine-fragmentation of aziridinyl ketones with two moles of samarium(II) iodide. By the choice of an appropriate nitrogen protecting group, depending on the

  描述了碘化钐 (II) 介导的酰基氮丙啶与醛的立体选择性羟醛反应。β-氨基-β'-羟基酮是通过醛与钐烯醇的羟醛反应以高产率合成的，钐烯醇化物是通过用两摩尔碘化钐（II）对氮丙啶基酮进行氮丙啶裂解而产生的。通过选择合适的氮保护基团，根据氮丙啶酮的 C-3 位取代基，在四种可能的非对映异构体中非对映选择性地获得抗、抗-β-氨基-无-β'-羟基酮。此外，当使用手性氮丙啶酮时，通过这种羟醛反应成功地获得了对映体纯的抗、抗-β-氨基-β'-羟基酮。此外，δ-氨基-β'-羟基-β，通过使用两摩尔碘化钐 (II) 的 γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和酯的氮丙啶断裂和烯烃迁移产生的醛与烯醇钐的羟醛反应，也可以高产率合成 γ-不饱和酯. 该醛醇反应以完全的α-区域选择性进行并选择性地形成（E）-烯烃。通过在γ,δ-氮丙啶基-α,β-不饱和羰基体系中引入手性恶唑烷-2-one助剂，该反应成功地扩展到不对称反应