(2S,4R)-N-thioacetyl-4-methoxyproline methyl ester | 1613544-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-N-thioacetyl-4-methoxyproline methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,4R)-1-ethanethioyl-4-methoxypyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 1613544-10-7
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: WDCOJPHIBSLTMB-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-acetyl-4-methoxyproline methyl ester 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4R)-N-thioacetyl-4-methoxyproline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  n→π* Interactions Engender Chirality in Carbonyl Groups

  摘要：

  An n ->pi* interaction stems from the delocalization of the electron pair (n) of a donor group into the antibonding orbital (pi*) of a carbonyl group. Crystallographic analyses of five pairs of diastereoisomers demonstrate that an n ->pi* interaction can induce chirality in an otherwise planar, prochiral carbonyl group. Thus, a subtle delocalization of electrons can have stereochemical consequences.

  DOI：

  10.1021/ol5012967