methyl 4-(methoxymethoxy)-3-(phenylethynyl)benzoate | 1244030-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(methoxymethoxy)-3-(phenylethynyl)benzoate
• CAS: 1244030-26-9
• 化学式: C₁₈H₁₆O₄
• 分子量: 296.323
• InChiKey: LLXKVQQIZIIAKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(methoxymethoxy)-3-(phenylethynyl)benzoate 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 methyl 4-hydroxy-3-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Mn(OAc)3 介导的意外环环磺酰基迁移级联使用 (E)-β-碘乙烯基砜和邻炔基苯酚直接合成铬烯衍生的乙烯基砜

  摘要：

  环环磺酰基迁移备受关注；然而，仍然需要发现碳到碳磺酰基的转变。我们在此报告了碱介导的 oxa-Michael 加成-消除 ( E )-β-iodovinyl sulfones 与ortho -alkynylphenols，然后在一锅法中进行环异构化和独特的立体选择性磺酰基迁移，这是在 Mn(OAc) 的影响下实现的3 ·2H 2O. 很容易以中等到高产率获得范围广泛的乙烯基砜系色烯，并具有良好的官能团相容性。值得注意的是，该反应在克尺度上是稳健的，并且成功发现了合成后转化。此外，在现有实验结果的基础上合理化了合理的机制途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00309
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-iodo-4-(methoxymethoxy)benzoate 、 苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 以98%的产率得到methyl 4-(methoxymethoxy)-3-(phenylethynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  多米诺铑（I）催化的反应可有效合成取代的苯并呋喃和吲哚

  摘要：

  铑（I）催化剂促进邻炔基苯酚和苯胺转化为相应的苯并[ b ]呋喃和吲哚。假定该反应通过过渡的3-铑杂环中间体进行，该中间体可以用合适的亲电试剂捕获以得到多取代的杂环。在单取代的吸电子亲电体的情况下，与Heck-Mizoroki反应相比，可以获得优异的收率和选择性。在2-炔基吡啶亲电试剂的情况下，形成新的2-（苯并呋喃-3-基）乙烯基吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.106

文献信息

• Au–Ag Bimetallic Catalysis: 3‐Alkynyl Benzofurans from Phenols via Tandem C−H Alkynylation/Oxy‐Alkynylation
  作者：Long Hu、Martin C. Dietl、Chunyu Han、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202016595

  日期：2021.5.3

  The development of new methodologies enabling a facile access to valuable heterocyclic frameworks still is an important subject of research. In this context, we describe a dual catalytic cycle merging C−H alkynylation of phenols and oxy‐alkynylation of the newly introduced triple bond by using a unique redox property and the carbophilic π acidity of gold. Mechanistic studies support the participation

  开发能够轻松获得有价值的杂环骨架的新方法仍然是一个重要的研究课题。在这种情况下，我们描述了一种双催化循环，通过使用独特的氧化还原性质和金的亲碳π酸性，将酚的C−H炔基化和新引入的三键的氧炔基化结合起来。机理研究支持双金属金银物质的参与。一锅法提供了一种直接、简单且区域特异性的方法，从容易获得的酚类中制备 3-炔基苯并呋喃。包括杂环在内的多种底物均能以优异的官能团耐受性进行转移。因此，该方法可用于苯并呋喃的后期掺入。
• Dual Photoredox/Gold Catalysis Arylative Cyclization of <i>o</i>-Alkynylphenols with Aryldiazonium Salts: A Flexible Synthesis of Benzofurans
  作者：Zhonghua Xia、Omar Khaled、Virginie Mouriès-Mansuy、Cyril Ollivier、Louis Fensterbank

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01060

  日期：2016.8.19

  A new method for the arylative cyclization of o-alkynylphenols with aryldiazonium salts via dual photoredox/gold catalysis is described. The reaction proceeds smoothly at room temperature in the absence of base and/or additives and offers an efficient approach to benzofuran derivatives. The scope of the transformation is wide, and the limitations are discussed. The reaction is proposed to proceed through

  描述了一种通过双重光氧化还原/金催化的芳基重氮盐对邻炔基苯酚进行芳基环化的新方法。反应在室温下在没有碱和/或添加剂的情况下平稳进行，并为苯并呋喃衍生物提供了一种有效的方法。转换的范围很广，并讨论了局限性。提议该反应通过光还原还原产生的乙烯基金（III）中间体进行，该中间体经过还原消除以提供杂环偶联加合物。