5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-5-<(S^*)-1-α-hydroxybenzyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>-2-thiouracil | 69292-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-5-<(S^*)-1-α-hydroxybenzyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>-2-thiouracil
• 英文别名: 5-((5RS)-O²,O³-isopropylidene-5-phenyl-β-DL-ribofuranosyl)-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-pyrimidin-4-one；(5'RS)-O^2'_,O3'-isopropylidene-5'-phenyl-DL-2-thio-pseudouridine
• CAS: 69292-55-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 376.433
• InChiKey: VFCTVWUHWFXTKN-QKGCVVFFSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-5-<(S^*)-1-α-hydroxybenzyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>-2-thiouracil 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到(+/-)-5'-phenyl-2-thiopseudouridine
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680
• 作为产物：
  描述：

  硫脲 、 (1S^*,2S^*,6R^*,7R^*,8R^*)-5-(dimethylaminomethylene)-7,8-isopropylidenedioxy-2-phenyl-3,9-dioxabicyclo<4.2.1>nonan-4-one 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到5-<(2R^*,3R^*,4R^*,5S^*)-5-<(S^*)-1-α-hydroxybenzyl>-3,4-isopropylidenedioxytetrahydrofuran-2-yl>-2-thiouracil
  参考文献：
  名称：

  具有支链糖部分的嘧啶C-核苷的立体控制的一般合成

  摘要：

  从充分取代的 (1R*,6S*,7S*,8R*)-7,8-isopropylidenedioxy-3,9-dioxabicyclo[4.2.1]nonan 开始，可以合成多种带有支链糖的嘧啶 C-核苷-4个。一般程序包括与叔丁氧基双（二甲氨基）甲烷缩合，得到相应的 α-二甲氨基亚甲基内酯，碱催化与尿素、硫脲或胍形成杂环，以及酸促进去除异亚丙基保护基团。整体转化继续保留立体化学以仅提供 C-β-糖基核苷结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2680

文献信息

• A CONVENIENT ROUTE TO 5′-MODIFIED PSEUDOISOCYTIDINES AND 2-THIOPSEUDOURIDINES
  作者：Tsuneo Sato、Makoto Watanabe、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/cl.1978.1297

  日期：1978.11.5

  A stereo- and regiocontrolled synthesis of 5′-alkylated or -arylated pseudoisocytidines and 2-thiopseudouridines is described.

  描述了 5'-烷基化或-芳基化假异胞苷和 2-硫代假尿苷的立体和区域控制合成。