ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoate | 35468-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoate
• 英文别名: 3-Oxo-5-hydroxy-5,5-diphenyl-pentansaeure-aethylester；Aethyl-5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoat；δ-hydroxy-β-oxo-δ-phenylbenzenepentanoic acid ethyl ester
• CAS: 35468-81-6
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: VKWFAUIAZALQMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 β-oxo-δ-phenyl-δ-(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxybenzenepentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Substituted beta-ketoamide ACAT inhibitors

  摘要：

  新型药用化合物，可降低血液胆固醇水平，包括β-酮酰胺、肟、胺和其羟基衍生物。

  公开号：

  US05278326A1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 乙酰乙酸乙酯 生成 ethyl 5-hydroxy-3-oxo-5,5-diphenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  β-酮酯二价阴离子的羟醛型缩合

  摘要：

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。

  DOI：

  10.1139/v74-311

文献信息

• Double Reformatsky Reaction: Divergent Synthesis of δ-Hydroxy-β-ketoesters
  作者：Masahiro Mineno、Yasuhiro Sawai、Kazuaki Kanno、Naotaka Sawada、Hideya Mizufune

  DOI：10.1021/jo400408t

  日期：2013.6.21

  A noteworthy feature of the reaction system is its high tolerance of functional groups due to the moderate nucleophilicity of organozinc reagents and the mild reaction conditions. Moreover, spectroscopic and crystallographic analyses of the zinc complex of the double Reformatsky product support the proposed mechanism of reaction site discrimination for ketones, aldehydes, nitriles, carboxylic acid anhydrides

  已经开发了双重Reformatsky反应，将两个链烷酸锌分子串联添加到羰基化合物中以及将其合成应用到一系列δ-羟基-β-酮酸酯中。加速双重Reformatsky反应的关键被认为是原位生成的烷氧基锌与底物或二齿胺的吡啶基配位的复合物诱导的邻近效应。由于有机锌试剂的中等亲核性和温和的反应条件，该反应系统的显着特征是其对官能团的高度耐受性。此外，双Reformatsky产品的锌配合物的光谱和晶体学分析支持所提出的酮，醛，腈，羧酸酐和酯的反应位点鉴别机制。
• Syntheses of Reductones. A New Method of Synthesizing 2-Acetoxy-1, 3-dicarbonyl Compounds
  作者：Noboru Sugiyama、Makoto Yamamoto、Tadao Takano、Choji Kashima

  DOI：10.1246/bcsj.40.2909

  日期：1967.12

  2-Acetoxy-l, 3-dicarbonyl compounds were synthesized by two methods, one consisting of the condensation of 1, 3-dicarbonyl compounds with an electrophilic reagent, followed by acetoxylation. By this method three new compounds, ethyl 5-phenyl-2-acetoxy-3-oxopentanoate (XVII), ethyl 5, 5-diphenyl-5-hydroxy-2-acetoxy-3-oxopentanoate (XVIII), and ethyl 2-acetoxy-3-oxoheptanoate (XIX), were obtained. The other method consisted of the acetoxylation of 1, 3-dicarbonyl compounds, followed by condensation. By this method three other new compounds, 6-phenyl-6-hydroxy-3-acetoxy-2,4-dioxohexane (IV), 6-phenyl-6-hydroxy-3-acetoxy-2,4-dioxo-hexane (VIII), and 6-phenyl-3-acetoxy-2, 4, 6-trioxohexane (X), were obtained.

  2-乙酰氧基-l, 3-二羰基化合物是通过两种方法合成的，其中一种方法是将 1, 3-二羰基化合物与亲电试剂缩合，然后进行乙酰氧基化反应。通过这种方法得到了三种新化合物，即 5-苯基-2-乙酰氧基-3-氧代戊酸乙酯（XVII）、5, 5-二苯基-5-羟基-2-乙酰氧基-3-氧代戊酸乙酯（XVIII）和 2-乙酰氧基-3-氧代庚酸乙酯（XIX）。另一种方法是对 1，3-二羰基化合物进行乙酰氧基化，然后进行缩合。通过这种方法得到了另外三种新化合物：6-苯基-6-羟基-3-乙酰氧基-2,4-二氧代己烷（IV）、6-苯基-6-羟基-3-乙酰氧基-2,4-二氧代己烷（VIII）和 6-苯基-3-乙酰氧基-2,4,6-三氧代己烷（X）。
• US5278326A
  申请人：——

  公开号：US5278326A

  公开（公告）日：1994-01-11
• Substituted beta-ketoamide ACAT inhibitors
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US05278326A1

  公开（公告）日：1994-01-11

  Novel pharmaceutically useful compounds which lower blood cholesterol levels and are beta-ketoamides, oximes, amines, and hydroxyl derivatives thereof.

  新型药用化合物，可降低血液胆固醇水平，包括β-酮酰胺、肟、胺和其羟基衍生物。
• Aldol Type Condensations of β-Keto Ester Dianions
  作者：Stuart Nicholas Huckin、Larry Weiler

  DOI：10.1139/v74-311

  日期：1974.6.1

  The dianion of methyl acetoacetate reacts with ketones and aldehydes to yield δ -hydroxy-β-keto esters. These hydroxy esters can be dehydrated to the corresponding γ,δ-unsaturated-β-keto esters which are useful in annelation reactions to form cyclic β-keto esters. The dianion of methyl acetoacetate does not appear to undergo conjugate addition to simple α,β-unsaturated ketones, instead only carbonyl

  乙酰乙酸甲酯的二价阴离子与酮和醛反应生成δ-羟基-β-酮酯。这些羟基酯可以脱水为相应的 γ,δ-不饱和-β-酮酯，其可用于退火反应以形成环状 β-酮酯。乙酰乙酸甲酯的二价阴离子似乎不会与简单的 α,β-不饱和酮发生共轭加成，而只会发生羰基加成。