N-methoxy-N-methyl-[D₅]benzamide | 1421319-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-N-methyl-[D₅]benzamide
• 英文别名: N-methoxy-N-methylbenzamide-d₅
• CAS: 1421319-49-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 170.152
• InChiKey: UKERDACREYXSIV-DKFMXDSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-N-methyl-[D₅]benzamide 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 重水 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用底物设计的产品控制：循环Weinreb酰胺的钌催化氧化CH氢化

  摘要：

  已开发出新型的Weinreb酰胺作为钌催化的区域选择性氧化CH H烯化反应的导向基团。新的Weinreb酰胺成功地抑制了通常与阳离子钌体系相关的N-O键还原性裂解，从而保持了Weinreb酰胺的合成效用。机理研究揭示了与相似结构的简单酰胺相比，Weinreb酰胺的指导基团功能的有趣方面。

  DOI：

  10.1002/chem.201603126

文献信息

• Intermolecular 1,4‐Carboamination of Conjugated Dienes Enabled by Cp*Rh ^III ‐Catalyzed C−H Activation
  作者：Tobias Pinkert、Tristan Wegner、Shobhan Mondal、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201907269

  日期：2019.10.14

  three-component 1,4-carboamination of dienes is described. Synthetically versatile Weinreb amides were coupled with 1,3-dienes and readily available dioxazolones as the nitrogen source using [Cp*RhCl2 ]2 -catalyzed C-H activation to deliver the 1,4-carboaminated products. This transformation proceeds under mild reaction conditions and affords the products with high levels of regio- and E-selectivity. Mechanistic

  描述了用于二烯的三组分1，4-碳氨合的方案。使用[Cp * RhCl2] 2催化的CH活化，将合成用途广泛的Weinreb酰胺与1,3-二烯和现成的二恶唑酮类作为氮源偶联，以提供1,4-碳氨合产物。该转化在温和的反应条件下进行，并提供具有高区域选择性和E选择性的产物。机理研究表明，中间的RhIII-烯丙基物质被一种亲电子的酰胺化试剂以氧化还原中性的方式捕获。
• Iridium-Catalyzed C–H Amination of Weinreb Amides: A Facile Pathway toward Anilines and Quinazolin-2,4-diones
  作者：Xunqing Dong、Panpan Ma、Tao Zhang、Hitesh B. Jalani、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01789

  日期：2020.10.16

  C–H amination of arenes directed by weakly coordinating Weinreb amides has been achieved with an iridium catalyst and 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl (Troc) azide as an aminating agent, providing a robust method of producing synthetic useful ortho-TrocNH aryl Weinreb amides. Taking advantage of the reactivity of Weinreb amide and Troc groups in the amination products, selective hydrolysis was achieved

  用铱催化剂和2,2,2-三氯乙氧羰基（Troc）叠氮化物作为胺化剂，可以实现弱配位的Weinreb酰胺对芳烃的CH氨基化反应，为生产合成有用的邻-TrocNH芳基Weinreb酰胺提供了一种可靠的方法。利用Weinreb酰胺和Troc基团在胺化产物中的反应性，选择性水解作为合成邻-NH 2芳基Weinreb酰胺的有吸引力的方法得以实现，这是可用于合成生物活性化合物的结构单元，以及伯胺的级联氨基环化是成功的，并为构建喹唑啉-2,4-二酮提供了有效的途径，喹唑啉-2,4-二酮存在于各种生物碱和天然产物中。
• Weinreb Amide Directed Versatile C−H Bond Functionalization under (η ⁵ ‐Pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) Catalysis
  作者：Kentaro Kawai、Youka Bunno、Tatsuhiko Yoshino、Shigeki Matsunaga

  DOI：10.1002/chem.201801750

  日期：2018.7.17

  The (η5‐pentamethylcyclopentadienyl)cobalt(III) (Cp*CoIII)‐catalyzed C−H bond functionalization of aromatic, heteroaromatic, and α,β‐unsaturated Weinreb amides was explored. C−H allylation reactions with the use of allyl carbonate and a perfluoroalkene, oxidative alkenylation reactions with the use of ethyl acrylate, iodination reactions with the use of N‐iodosuccinimide, and amidation reactions with

  探索了(η 5 -五甲基环戊二烯基)钴 (III) (Cp*Co III )-催化的芳族、杂芳族和 α,β-不饱和 Weinreb 酰胺的 C-H 键官能化。Cp * Co ( CO)I 2在阳离子 Ag 盐和 AgOAc 存在下提供各种合成有用的结构单元。C−H 烯丙基化的机理研究表明，C−H 激活步骤决定速率并且几乎不可逆。
• C−H Oxygenation Reactions Enabled by Dual Catalysis with Electrogenerated Hypervalent Iodine Species and Ruthenium Complexes
  作者：Leonardo Massignan、Xuefeng Tan、Tjark H. Meyer、Rositha Kuniyil、Antonis M. Messinis、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201914226

  日期：2020.2.17

  The catalytic generation of hypervalent iodine(III) reagents by anodic electrooxidation was orchestrated towards an unprecedented electrocatalytic C−H oxygenation of weakly coordinating aromatic amides and ketones. Thus, catalytic quantities of iodoarenes in concert with catalytic amounts of ruthenium(II) complexes set the stage for versatile C−H activations with ample scope and high functional group

  通过阳极电氧化催化生成高价碘（III）试剂，从而实现了对弱配位芳香族酰胺和酮的前所未有的电催化CH氧化。因此，催化量的碘代芳烃与催化量的钌（II）配合物协同作用，为具有广泛范围和高官能团耐受性的通用CH活化奠定了基础。通过实验和计算的详细机理研究证实了碘代芳烃作为电化学相关物种在CH-H氧化中的作用，其中电作为可持续的氧化剂，而分子氢作为唯一的副产物。在没有导向基团的情况下，对位选择性C–H氧合同样被证明是可行的。
• Rhodium-Catalyzed CH Olefination of Aryl Weinreb Amides
  作者：Yan Wang、Chao Li、Yan Li、Feng Yin、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300174

  日期：2013.6.17

  A rhodium(III)‐catalyzed oxidative CH olefination directed by Weinreb amides, a class of well developed versatile building blocks in organic synthesis, has been developed with air as the terminal oxidant. The reactions proceed with excellent reactivity, good functional group tolerance and high yields.

  由Weinreb酰胺控制的铑（III）催化的氧化CH烯化反应，是一类在有机合成中已发展完善的通用结构单元，已开发出以空气为末端氧化剂。反应以优异的反应性，良好的官能团耐受性和高产率进行。