methyl 2-N-benzoylamino-3-amino-2-propenoate | 91087-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-N-benzoylamino-3-amino-2-propenoate
• 英文别名: 3-Amino-2-benzamino-acrylsaeure-methylester；3-amino-2-benzoylamino-acrylic acid methyl ester；3-Amino-2-benzoylamino-acrylsaeure-methylester；Methyl 3-amino-2-benzamidoprop-2-enoate
• CAS: 91087-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: RWCOFOKHPRDKDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-N-benzoylamino-3-amino-2-propenoate 在 {(1,5-cyclooctadiene)Rh(1,2-bis((2R,5R)-2,5-diethylphospholano)benzene)}triflate 吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 16.5h， 生成 (2S)-methyl 2-N-benzoylamino-3-N-acetylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化方法高度对映选择性合成α，β-二氨基丙酸衍生物。

  摘要：

  Rh-DuPhos催化的α，β-二酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化为手性α，β-二氨基丙酸衍生物提供了高效且对映选择性的途径。使用同位素富集的烯酰胺配合物以及磷和碳NMR研究了氢化机理。将α-N-苯甲酰基-β-N-乙酰基-二氨基丙酸甲酯加到溶剂化催化剂中，得到单一的1：1烯酰胺配合物，并证明了烯烃与α-酰胺羰基的结合。羧酸根和β-N-酰基不与金属结合。β-N-酰基基团的电子和位阻性质的变化具有良好的耐受性；然而，发现结合的α-N-酰基的微小变化会显着影响氢化产率。

  DOI：

  10.1021/jo001151n
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸 在 乙酸铵 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-N-benzoylamino-3-amino-2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  使用催化不对称氢化方法高度对映选择性合成α，β-二氨基丙酸衍生物。

  摘要：

  Rh-DuPhos催化的α，β-二酰胺基丙烯酸酯的不对称氢化为手性α，β-二氨基丙酸衍生物提供了高效且对映选择性的途径。使用同位素富集的烯酰胺配合物以及磷和碳NMR研究了氢化机理。将α-N-苯甲酰基-β-N-乙酰基-二氨基丙酸甲酯加到溶剂化催化剂中，得到单一的1：1烯酰胺配合物，并证明了烯烃与α-酰胺羰基的结合。羧酸根和β-N-酰基不与金属结合。β-N-酰基基团的电子和位阻性质的变化具有良好的耐受性；然而，发现结合的α-N-酰基的微小变化会显着影响氢化产率。

  DOI：

  10.1021/jo001151n

文献信息

• Kildischewa et al., Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1957, p. 828,830;engl.Ausg.S.849,851
  作者：Kildischewa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Strukov,I.T.; Zhdanovich,Yu.V., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 897 - 902
  作者：Strukov,I.T.、Zhdanovich,Yu.V.

  DOI：——

  日期：——