Acetic acid (4aR,7S,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester | 77144-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: Acetic acid (4aR,7S,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester
• 英文别名: (1SR,3SR,6RS,8SR,9SR,10SR)-9,10-diacetoxy-3-phenyl-2,4-dioxabicyclo[4.4.0]dec-7-ene
• CAS: 77144-72-0
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: DXJVZVMTUGSCIX-CWQOZTLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (4aR,7S,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester 在 sodium azide 、 phosphate buffer 、 (9CI)-1,2,3,4,6,7,8,10a-八氢嘧啶并[1,2-a]氮杂卓 、 乙二醇甲醚 、 氯化铵 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (1S)-(1,3,6/2)-1,2,3-triacetoxy-4-acetoxymethyl-6-azidocyclohex-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a012
• 作为产物：
  描述：

  DL-O-triacetyl-(1,3/2,4)-4-<(benzoyloxy)methyl>-5-cyclohexene-1,2,3-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Acetic acid (4aR,7S,8S,8aR)-7-acetoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-benzo[1,3]dioxin-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on the validamycins. 5. Synthesis of DL-hydroxyvalidamine and DL-valienamine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a012

文献信息

• Synthesis and Glycosidase Inhibitory Activity of 5a-Carba-α-DL-fucopyranosylamine and -galactopyranosylamine
  作者：Seiichiro Ogawa、Rieko Sekura、Ayako Maruyama、Hideya Yuasa、Hironobu Hashimoto

  DOI：10.1002/1099-0690(200006)2000:11<2089::aid-ejoc2089>3.0.co;2-y

  日期：2000.6

  6-tetra-O-acetyl-5a-carba-β-DL-glucopyranosyl bromide (6). Only compound DL-5 has been shown to be a strong inhibitor (Ki = 2.3 × 10−7M) of α-fucosidase (bovine kidney). They did not exhibit any inhibitory activity towards five glycoside hydrolases, namely α- and β-glucosidases and α- and β-galactosidases.

  5a-Carba-α-DL-吡喃岩藻糖胺 (DL-5) 和 -吡喃半乳糖胺 (DL-4) 已以常规方式由 2,3,4,6-四-O-乙酰基-5a-carba-β-合成DL-吡喃葡萄糖基溴(6)。只有化合物 DL-5 被证明是 α-岩藻糖苷酶（牛肾）的强抑制剂（Ki = 2.3 × 10-7M）。它们对五种糖苷水解酶，即α-和β-葡萄糖苷酶以及α-和β-半乳糖苷酶没有表现出任何抑制活性。